在有機合成中，某些不希望起反應的官能團，在反應試劑或反應條件的影響下而産生副反應，這樣就不能達到預計的合成目标，因此，必須采取措施保護某些官能團，待完成反應後再除去保護基，使其複原。

1、保護措施必須符合如下要求

①隻對要保護的基團發生反應，而對其它基團不反應；

②反應較易進行，精制容易；

③保護基易脫除，在除去保護基時，不影響其它基團。

2、常見的基團保護措施

①羟基的保護

在進行氧化或某些在堿性條件下進行的反應,往往要對羟基進行保護。

a.防止羟基受堿的影響，可用成醚反應。

b.防止羟基氧化可用酯化反應。

②對羧基的保護

羧基在高溫或堿性條件下，有時也需要保護。對羧基的保護最常用的是酯化反應。

③對不飽和碳碳鍵的保護

碳碳雙鍵易被氧化，對它們的保護主要用加成反應使之達到飽和。

；

④對羰基的保護（以信息題出現）

羰基，特别是醛基，在進行氧化反應或遇堿時，往往要進行保護。對羰基的保護一般采用生成縮醛或縮酮的反應。

（縮醛或縮酮）

（縮酮）

生成的縮醛或縮酮水解又變成原來的醛或酮。

3、題例解析

例1、已知下列信息：①烯鍵在一定條件下氧化可生成二元醇：

②醛能發生如下反應生成縮醛：

縮醛比較穩定，與稀堿和氧化劑均難起反應，但在稀酸中溫熱，會水解為原來的醛。

現有如下合成路線：

試回答下列問題：

(1)寫出A、B的結構簡式：________、________。

(2)寫出反應Ⅲ的化學方程式：________。

解析：由題給信息知，欲使CH2=CH—CHO變為CH2OH—CHOH—CHO，需将C=C雙鍵氧化，而—CHO對氧化劑敏感，故應先進行保護，待C=C雙鍵氧化完畢，再将醛基還原出來，故合成路線為：

答案：(1)A：CH2=CH=CH(OC2H5)2 B：CH2OH—CHOH—CH(OC2H5)

(2)CH2OH—CHOH—CH(OC2H5)

CH2OH—CHOH—CHO＋2C2H5OH

例2、已知胺(R—NH2)具有下列性質：

(Ⅰ)R—NH2＋(CH3CO)2O R—NHCOCH3＋CH3COOH

(Ⅱ)R—NHCOCH3＋H2O R—NH2＋CH3COOH

硝基苯胺是重要的化工原料，其合成路線如下：

(1)a、c、e分别為________。(填選項編号)

A.H2O B.(CH3CO)2O C.硝硫混酸

(2)物質B的結構簡式為：________；

(3)②反應方程式為： 。

解析：信息(Ⅰ)保護了氨基，信息(Ⅱ)将被保護的氨基還原了出來，①②③反應分别是：保護措施硝化反應還原反應。

答案：(1)B、C、A

＋H2O

例3、工業上用甲苯生産對—羟基苯甲酸乙酯一種常用的化妝品防黴劑)，其生産過程如下(反應條件及某些反應物、産物未全部注明)：

按上圖填寫下列空白：

(1)在合成路線中，設計反應③和反應⑥的目的是____________。

(2)寫出反應⑤的化學方程式(有機物寫結構簡式，注明反應條件)____________________________ 。

解析：③反應掉羟基，⑥還原出羟基，典型的基團保護措施。

答案：(1)酚羟基易氧化，反應③将羟基轉化為—OCH3，防止被氧化，待B中甲基氧化後，反應⑥再将甲氧基(—OCH3)轉化為羟基；設計反應③和反應⑥的目的是保護羟基，否則羟基會被氧化，不好複原。

例4、已知在HCl(g)的作用下，1分子CH3CHO和2分子CH3OH可發生如下反應：

有機産物半縮醛對氧化劑及還原劑很穩定，但在稀酸溶液中易水解變為原來的醛：

現欲将檸檬醛分子中的C=C雙鍵加氫還原，

采用如下合成路線：

試寫出B的結構式和C的分子式：B____________，C____________。

解析：信息①提出了羰基的保護措施，信息②是被保護基團的還原方法。給檸檬醛中的C==C雙鍵加H2很簡單，但需先将羰基保護起來。

答案：

例5、已知下列化學反應原理：

請用化學方程式表示以苯、水、溴、濃硫酸、燒堿為原料合成

的過程：

(1) ，(2) ，(3) ，(4) ，(5) 。

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