有機合成與推斷是有機化學考查中一個非常重要的問題，通常在Ⅱ卷中以大題形式出現，在這個過程中，有機合成與有機推斷是結合起來的。

首先，我們在了解這個問題的時候要把握住合成的實質和推斷的實質，在有機合成中，他的實質主要是利用有機官能團的基本反應進行必要的官能團的合成和轉換過程，從而合成目标産物。

而推斷的實質主要是利用具體物質的推斷流程推斷出其中缺少的某個環節、物質、反應條件或者根據已知物的信息推斷未知物的信息，也會考查在某個環節中的反應類型、官能團的轉化及位置、可能生成的物質及生成物的結構特征等。

有機推斷6大“題眼”

1.有機物•化學性質

①能使溴水褪色的有機物通常含有“—C＝C—” 、 “—C≡C—” 。

②能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的有機物通常含有 “—C＝C—”或 “—C≡C—” 、 “—CHO”、“—OH（醇或酚）”，或為“苯的同系物” 。

③能發生加成反應的有機物通常含有“—C＝C—” 、 “—C≡C—” 、 “—CO－”或“苯環”

④能發生銀鏡反應或能與新制的 Cu(OH) 2 懸濁液反應的有機物必含有“—CHO” 。

⑤能與鈉反應放出 H2 的有機物必含有“—OH”、 “—COOH” 。

⑥能與Na2CO3 或NaHCO3溶液反應放出CO2 或使石蕊試液變紅的有機物中必含有羧基。

⑦能發生消去反應的有機物為醇或鹵代烴。

⑧能發生水解反應的有機物為鹵代烴、酯、糖或蛋白質。

⑨遇 FeCl3溶液顯紫色的有機物必含有酚羟基。

⑩能發生連續氧化的有機物是具有“—CH2OH” 的醇。比如有機物 A能發生如下反應：A→B→C，則 A應是具有“—CH2OH”的醇，B 就是醛，C 應是酸。

2.有機反應條件

①當反應條件為 NaOH 醇溶液并加熱時，必定為鹵代烴的消去反應。

②當反應條件為 NaOH 水溶液并加熱時，通常為鹵代烴或酯的水解反應。

③當反應條件為濃H2SO4 并加熱時，通常為醇脫水生成醚或不飽化合物，或者是醇與酸的酯化反應。

④當反應條件為稀酸并加熱時，通常為酯或澱粉的水解反應。

⑤當反應條件為催化劑并有氧氣時，通常是醇氧化為醛或醛氧化為酸。

⑥當反應條件為催化劑存在下的加氫反應時，通常為碳碳雙鍵 、碳碳叁鍵、苯環或醛基的加成反應。

⑦當反應條件為光照且與 X2 反應時，通常是X2 與烷或苯環側鍊烴基上的H原子發生的取代反應， 而當反應條件為催化劑存在且與 X2 的反應時，通常為苯環上的H原子直接被取代。

3.有機反應數據

①根據與H2加成時所消耗H2的物質的量進行突破：1mol—C＝C—加成時需1mol H2 ，1mol—C≡C—完全加成時需2molH2 ，1mol—CHO 加成時需 1molH2 ，而 1mol 苯環加成時需 3molH2。

②1mol—CHO 完全反應時生成 2molAg↓或 1molCu2O↓。

③2mol—OH 或2mol—COOH 與活潑金屬反應放出 1molH2。

④1mol—COOH與碳酸氫鈉溶液反應放出1molCO2 ↑。

⑤1mol（醇）酯水解消耗 1molNaOH，1mol（酚）酯水解消耗2molNaOH。

4.物質結構

①具有4原子共線的可能含碳碳叁鍵。

②具有4原子共面的可能含醛基。

③具有6原子共面的可能含碳碳雙鍵。

④具有12原子共面的應含有苯環。

5.物質通式

符合CnH2n 2為烷烴，符合CnH2n為烯烴，符合CnH2n-2為炔烴，符合CnH2n-6為苯的同系物，符合CnH2n 2O為醇或醚，符合CnH2nO為醛或酮，符合CnH2nO2為一元飽和脂肪酸或其與一元飽和醇生成的酯。物質在通常狀況下為氣态的烴，其碳原子數均小于或等于4，而烴的衍生物中隻有CH3Cl、CH2＝CHCl、HCHO在通常情況下是氣态。

6.物質物理性質

在通常狀況下為氣态的烴，其碳原子數均小于或等于4，而烴的衍生物中隻有CH3Cl、

CH2＝CHCl、HCHO在通常情況下是氣态。

有機推斷知識點

1.需水浴加熱的反應有：

(1)銀鏡反應

(2)乙酸乙酯的水解

(3)苯的硝化

(4)糖的水解

(5)酚醛樹脂的制取

(6)固體溶解度的測定

凡是在不高于100℃的條件下反應，均可用水浴加熱，其優點：溫度變化平穩，不會大起大落，有利于反應的進行。

2.需用溫度計的實驗有：

(1)實驗室制乙烯(170℃)

(2)蒸餾

(3)固體溶解度的測定

(4)乙酸乙酯的水解(70－80℃)

(5)中和熱的測定

(6)制硝基苯(50－60℃)

說明：(1)凡需要準确控制溫度者均需用溫度計。

(2)注意溫度計水銀球的位置。

3.能與Na反應的有機物有：

醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。

4.能發生銀鏡反應的物質有：

醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖——凡含醛基的物質。

5.能使高錳酸鉀酸性溶液褪色的物質有：

(1)含有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物、苯的同系物

(2)含有羟基的化合物如醇和酚類物質

(3)含有醛基的化合物

(4)具有還原性的無機物(如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等)

6.能使溴水褪色的物質有：

(1)含有碳碳雙鍵和碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物(加成)

(2)苯酚等酚類物質(取代)

(3)含醛基物質(氧化)

(4)堿性物質(如NaOH、Na2CO3)(氧化還原、歧化反應)

(5)較強的無機還原劑(如SO2、KI、FeSO4等)(氧化)

(6)有機溶劑(如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，屬于萃取，使水層褪色而有機層呈橙紅色。)

7.密度比水大的液體有機物有：

溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。

8.密度比水小的液體有機物有：

烴、大多數酯、一氯烷烴。

9.能發生水解反應的物質有：

鹵代烴、酯(油脂)、二糖、多糖、蛋白質(肽)、鹽。

10.不溶于水的有機物有：

烴、鹵代烴、酯、澱粉、纖維素

11.常溫下為氣體的有機物有：

分子中含有碳原子數小于或等于4的烴(新戊烷例外)、一氯甲烷、甲醛。

12.濃硫酸、加熱條件下發生的反應有：

苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脫水反應、酯化反應、纖維素的水解

13.能被氧化的物質有：

含有碳碳雙鍵或碳碳叁鍵的不飽和化合物(KMnO4)、苯的同系物、醇、醛、酚。大多數有機物都可以燃燒，燃燒都是被氧氣氧化。

14.顯酸性的有機物有：

含有酚羟基和羧基的化合物。

15.能使蛋白質變性的物質有：

強酸、強堿、重金屬鹽、甲醛、苯酚、強氧化劑、濃的酒精、雙氧水、碘酒、三氯乙酸等。

16.既能與酸又能與堿反應的有機物：

具有酸、堿雙官能團的有機物(氨基酸、蛋白質等)

17.能與NaOH溶液發生反應的有機物：

(1)酚：

(2)羧酸：

(3)鹵代烴(水溶液：水解；醇溶液：消去)

(4)酯：(水解，不加熱反應慢，加熱反應快)

(5)蛋白質(水解)

18.有明顯顔色變化的有機反應：

(1) 苯酚與三氯化鐵溶液反應呈紫色；

(2) KMnO4酸性溶液的褪色；

(3) 溴水的褪色；

(4) 澱粉遇碘單質變藍色。

(5) 蛋白質遇濃硝酸呈黃色(顔色反應)

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