羟醛縮合化學方程式-tft每日頭條

羟醛縮合化學方程式

生活更新时间:2025-01-27 05:45:53

羟醛縮合化學方程式（Mukaiyama羟醛縮合反應）1

在Lewis酸催化下醛和烯醇矽醚進行羟醛縮合得到β-羟基羰基化物的反應。此反應由向山光昭（Teruaki Mukaiyama）在1973年報道。烯醇矽醚為烯醇負離子的等效體，但其親核性不夠強，不能直接與酮反應，因此需要加入路易斯酸以活化羰基。常見的Lewis酸：BF3·Et2O, InCl3, TiCl4, Cu(OTf)2和手性酰氧基硼烷。

常見的烯醇矽醚有以下幾種，可以制備後穩定保存。

羟醛縮合化學方程式（Mukaiyama羟醛縮合反應）2

反應機理

矽的路易斯酸性較弱，不容易和羰基發生配位。因此不會形成六元環反應中間态，而是形成線型中間态發生反應。矽的烯醇化物有形成syn體的傾向，與烯醇的幾何異構無關。但是與锂或硼酸的烯醇化物相比，矽的烯醇化物的中間态的自由度很高，所以很難實現反應的高立體選擇性。矽的烯醇化物的的選擇性主要依靠化合物的立體因素和偶極子效果來實現。

羟醛縮合化學方程式（Mukaiyama羟醛縮合反應）3

反應實例

羟醛縮合化學方程式（Mukaiyama羟醛縮合反應）4

【J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 1344-1350】

羟醛縮合化學方程式（Mukaiyama羟醛縮合反應）5

【Org. Lett. 2005, 7, 2795-2797】

羟醛縮合化學方程式（Mukaiyama羟醛縮合反應）6

【Tetrahedron Lett. 2005, 46, 6141-6144】

羟醛縮合化學方程式（Mukaiyama羟醛縮合反應）7

【Tetrahedron 2008, 64, 4778-4791】

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