《儒林外史》的寫作，前後經曆了二十多年，有一個邊寫邊改、邊改邊寫的寫作過程。

雍正十一年（1733）二月，三十三歲的吳敬梓攜續弦夫人葉氏，從家鄉安徽全椒移居江蘇南京，寄居秦淮水亭。他在秦淮水亭中布置了文木山房，作為他的書齋。吳敬梓為友人王溯山所畫的《左茅右蔣圖》題詩，曾叙述到自己那些年的著述生涯：

幾年蔔築闆橋住，秦淮水色鐘山樹。木蘭舟内急觞飛，楊柳橋邊歌闆度。著書仰屋差自娛，無端拟獻金門賦。

闆橋是南京秦淮河上的一座橋梁，秦淮水亭“蔔築”在闆橋附近。吳敬梓在這裡，常常和朋友一起飲酒聽戲，著書寫作。“著書仰屋”形容他一門心思地寫作，用的是南朝梁蕭恭的故事。據《梁書·南平元襄王偉傳》記載，蕭恭曾對人說：“下官曆觀世人，多有不好歡樂，乃仰眠床上，看屋梁而著書。千秋萬歲，誰傳此者？”由此可知，吳敬梓可能在移家南京後就開始創作《儒林外史》小說了。

曆經十多年，大約在乾隆十三年（1748）到十五年（1750）之間，《儒林外史》基本完成。吳敬梓的好朋友程晉芳程廷祚《懷人詩》十八首之十六道：

《外史》紀儒林，刻畫何工妍。吾為斯人悲，竟以稗說傳！

“稗說”是小說的别稱，程晉芳感慨吳敬梓滿腹才華，卻不能以經史名家傳于後世，隻能以小說作家的身份為世人稱道。吳敬梓撰有解讀《詩經》的《詩說》和考證《史記》、《漢書》的《史漢記疑》兩部著作，前者雖然現存于世，但顯然流傳不廣，後者早已失傳了。程晉芳的這首詩收入他的《勉行堂詩集》卷二《春帆集》，這部詩集中的詩作以編年為序，根據編年次序，《懷人詩》作于乾隆十四年（1749）秋天。據此可知，《儒林外史》在這一年應該已經定稿，并在朋友中流傳。

在生命的最後幾年，吳敬梓還在不斷修改《儒林外史》。從動筆寫作到完成全書，其間經曆了二十多年時間。

吳敬梓在完成《儒林外史》後，可能希望能夠盡早付梓刻印。但是，這時他早已家道中落，窮困潦倒，正如程晉芳所言：“素不習治生，性複豪上，遇貧即施，偕文士輩往還，飲酒歌呼窮日夜，不數年而産盡矣。”（《勉行堂文集》卷六《文木先生傳》）顯然，他并沒有财力刻印《儒林外史》這部大書。

乾隆十九年（1754），吳敬梓在揚州病逝。又過了十幾年，程晉芳在乾隆三十五年（1770）到三十六年（1771）之間撰寫吳敬梓的傳記——《文木先生傳》，傳中提到《儒林外史》的時候，還隻是說“人争傳寫之”。可見當時《儒林外史》還是以抄寫本的形式廣泛流傳的。

根據金和（1819—1885）撰寫的《儒林外史跋》，吳敬梓的全椒老鄉金兆燕（1719—1791）非常欣賞《儒林外史》，他在乾隆三十三年（1768）到四十四年（1779）任揚州府學教授期間，曾經刊刻過《儒林外史》。不過，這一刻本至今未見。金和還說：“自後揚州書肆，刻本非一。”（李漢秋：《儒林外史研究資料》，上海：上海古籍出版社，1984年版，第129—130 頁）這些刻本也都早已失傳了。

《儒林外史》目前可以見到的最早刻本，是嘉慶八年（1803）卧閑草堂刻本。這個版本的卷首有署名“閑齋老人”的序言，署“乾隆元年（1736）”撰。許多研究者認為，這篇序言精辟地揭示了《儒林外史》的創作意圖，很可能就是吳敬梓托名閑齋老人的自序，當然也有可能是吳敬梓的好朋友寫的，但是這都缺乏文獻的實證。卧閑草堂本共五十六回，其中有五十回附有未署姓氏的評語，隻有四十二至四十四、五十三至五十五等六回沒有評語。這些評語應該是吳敬梓的朋友寫的。

嘉慶八年以後，《儒林外史》有多種版本流傳，主要有：嘉慶二十一年（1816）藝古堂刻本、清江浦注禮閣刻本，嘉、鹹間蘇州潘世恩抄本，鹹、同間黃小田抄評本，同治八年（1869）蘇州群玉齋活字本，同治間蘇州書局本，同治十三年（1874）常熟齊省堂增訂刻本、申報館第一次排印天目山樵評本，光緒七年（1881）申報館第二次排印本等。

光緒十四年（1888），上海鴻寶齋還出版了增補齊省堂石印本，從卧閑草堂本第四十三回中間開始至第四十七回上半回，增添了近四回的文字，續寫才女沈瓊枝的故事，全書成為六十回。增補的四回文字與原書的主旨和風格很不一緻，魯迅批評說：“事既不倫，語複猥陋”（《中國小說史略》）。清末民初，上海的慎記書莊、進步書局、育文書局、二思堂、大一統書局、海左書局、全文堂新紀書局、鴻章書局、受古書店、沈鶴記書局等，紛紛翻印出版這一增補齊省堂本。

1920年11月，上海亞東圖書館出版了汪原放标點、分段的《儒林外史》鉛印本。這是《儒林外史》的第一個标點本。因為金和在《儒林外史跋》中說到“幽榜”一回為“後人妄增”，所以這個版本的正文共五十五回，第五十六回作為附錄。到1948年，這個版本一共出了16版，影響了此後的各種标點本《儒林外史》。

1958年，人民文學出版社出版張慧劍校注本《儒林外史》，以卧閑草堂本為底本，删除第五十六回，隻有五十五回。這一版本印數前後達近百萬冊，在國内影響最大。1984年北京人民文學出版社重印1977年版南京師範學院整理本時，将“幽榜”一回作為附錄綴于書後。

1984年，上海古籍出版社出版李漢秋整理輯校的《儒林外史會校會評本》，也是五十六回本，這個版本成為閱讀和研究《儒林外史》的重要版本。這個版本卷首有李漢秋所寫《儒林外史的版本及其沿遞》、《儒林外史的評點及其衍遞》兩篇文章，簡明扼要，可以參看。

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