二十九歲時,他出任州祭酒,不久便不堪吏職,辭官歸家。不久,州裡又召他做主簿,他辭卻了此事,依舊在家閑居。隆安二年,陶淵明加入桓玄幕。隆安四年初奉使入都,五月從都還家,于規林被大風所阻,有詩《庚子歲五月從都還阻風規林》,表達了他對歸家的渴望和對園林對舊居的懷念。一年後因母喪回浔陽居喪。三年丁憂期滿,陶淵明懷着“四十無聞,斯不足畏”的觀念再度出仕,出任鎮軍将軍劉裕參軍。此時他的心情是矛盾的,既想為官一展宏圖,可在出仕後卻仍然眷念田園,“目倦川途異,心念山澤居”《始作鎮軍參軍經曲阿作》。義熙元年三月,陶淵明為建威将軍劉敬宣參軍,經錢溪使都,有《乙巳歲三月為建威參軍使都經錢溪》詩雲:“晨夕看山川,事事悉如昔”,“眷彼品物存,義風都未隔”,“園田日夢想,安得久離析”,動蕩于仕與耕之間已有十餘年,他已厭倦了也看透了官宦生活。
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