建安六年,郡中推舉他為上計椽。時曹操正任司空,聽到他的名聲後,派人召他到府中任職。司馬懿見漢朝國運已微,不想在曹操手下,便借口自己有風痹病,身體不能起居。曹操不信,派人夜間去刺探消息,司馬懿躺在那裡,一動不動,像真染上風痹一般。
建安十三年,曹操為丞相以後,始用強制手段辟司馬懿為文學掾。曹操對使者說若複盤桓,便收之。司馬懿懼之,隻得就職。曹操讓他與太子往來遊處,曆任黃門侍郎、議郎、丞相東曹屬、丞相主薄等職。司馬懿在曹操手下任職,小心謹慎,勤勤懇懇,至于刍牧之間,悉皆臨履。
建安二十年,曹操征讨張魯,司馬懿随軍。他對曹操說劉備以詐力虜劉璋,蜀人未附而遠争江陵,此機不可失也。今若曜威漢中,益州震動,進兵臨之,勢必瓦解。因此之勢,易為功力。聖人不能違時,亦不失時矣。曹操說:人苦無足,既得隴右,複欲得蜀,沒有采納他的建議。
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