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霍夫曼降解反應的原理

知識 更新时间:2024-08-03 05:13:13

  霍夫曼降解反應:酰胺與次氯酸鈉或次溴酸鈉的堿溶液作用時,脫去羰基生成伯胺,在反應中使碳鍊減少一個碳原子,這是霍夫曼所發現制胺的一個方法,其過程比較複雜,其曆程如下:

  1、酰胺的鹵代,即氮原子上的氫被鹵素取代,得到N鹵代酰胺的中間體;

  2、在堿作用下,脫去鹵化氫,得到一個缺電子的氮原子,酰基氮烯很不穩定,容易發生重排;

  3、烷基帶着一對電子轉移到缺電子的氮原子上,生成異腈酸酯;

  4、異腈酸酯的水解反應,即異腈酸酯在堿性水溶液中很容易脫去一氧化碳而生成伯胺

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