中學有機化學知識有一定局限制性，有一些“約定俗成”規則，即稱為“潛規則”，掌握這些“潛規則”有利于對有機化學知識的理解和應用。

（1）苯及苯的同系物與鹵素單質反應

由于苯環上不存在碳碳雙鍵，所以，苯及苯的同系物與鹵素單質反應，隻發生取代反應，不發生加成反應。在催化劑作用下（如鐵粉）發生苯環上取代，在光照下發生側鍊取代。例如，光照下，氯氣與甲苯反應生成C6H5CH2Cl。

（2）有機反應産物為羧酸，隻考慮羧酸與一水合氨反應，不考慮與氫氧化銅反應,因為氫氧化銅堿性弱于一水合氨.

例如，CH3CHO 2Ag(NH3)2OH

CH3COONH4 3NH3 2Ag↓ H2O

CH3CHO 2Cu(OH)2

CH3COOH Cu2O 2H2O 一水合氨的堿性比氫氧化銅的堿性強

(3)鹵代烴、酯在強堿溶液中水解，不考慮在氫氧化銅中水解

例如，HCOOCH2CH3 2Cu(OH)2

HOCOOCH2CH3 Cu2O 2H2O

(4)酚與濃溴水反應，如果讨論消耗量和發生化學反應,隻考慮羟基的鄰、對位氫原子取代，不考慮間位氫原子取代（産率低），也不考慮發生加成反應；如果讨論酚的一鹵代物，要考慮間位取代物。如，對甲基苯酚的苯環上一溴代物有兩種，不是一種。

（5）烯醛與溴水、氧氣、酸性高錳酸鉀等強氧化劑反應，碳碳雙鍵、醛基同時發生反應，而烯醛與銀氨溶液、新制氫氧化銅等弱氧化劑反應時，隻有醛基被氧化，碳碳雙鍵不反應。

例如，CH2=CH-CHO 2Br2 H2O

BrCH2-CHBrCOOH 2HBr,

CH2=CH-CHO 2Ag(NH3)2OH

CH2=CH-COONH4 3NH3 2Ag↓ H2O

(6)碳氧雙鍵與氫氣在催化劑作用下加成，醛、酮中碳氧雙鍵與氫氣發生加成反應或還原反應，羧酸和酯與氫氣不能發生加成反應。

（7）鹵代酯在強堿溶液中發生水解，既發生碳鹵鍵水解，又發生酯基水解。例如，

BrCH2COOCH2CH3 2NaOH

HOCH2-COONa CH3CH2OH NaBr

(8)羟基羧酸在濃硫酸、加熱條件下，酯化反應比消去反應優先發生，因為酯化反應斷裂氫氧鍵和碳氧鍵較容易，斷裂碳氫鍵較難。

（9）甲酸酯在一定條件下與氫氣加成，其它羧酸酯不能與氫氣加成。例如，HCOOCH3 H2

HOCH2-OCH3

（10）酚酯、醇酯分别在氫氧化鈉溶液中水解，1mol酚酯基最多消耗2 mol NaOH，1mol醇酯基最多消耗1mol NaOH

【例題】如圖為某有機物的結構，有關該有機物的說法中正确的是

A．1 mol 該有機物最多可以消耗6 mol Br2

B．1 mol 該有機物最多可以與6 mol NaOH反應

C．1 mol該有機物最多可以與9 mol H2加成

D．1 mol 該有機物與足量的碳酸氫鈉溶液反應可生成6 mol CO2

解析 該有機物官能團有酚羟基、羧基、酯基和碳碳雙鍵。

隻有碳碳雙鍵和酚羟基的鄰、對位氫與溴發生反應，觀察有機物的結構簡式知，1 mol有機物有4 mol鄰位氫原子、2 mol對位氫原子，故1mol有機物與6 mol Br2發生取代反應，1 mol Br2發生加成反應，共需要7 mol Br2,A項錯誤；氫氧化鈉能與羧基、酚羟基、酯基反應，1 mol有機物含4 mol酚羟基、含1 mol羧基、含1 mol醇酯基，1mol醇酯基最多消耗1 mol NaOH，1 mol有機物最多消耗6 mol NaOH，B項正确；氫氣不能與羧基、酯基發生加成反應，可以與苯環、碳碳雙鍵在一定條件下發生加成反應，故1 mol有機物最多消耗7 mol H2,C項錯誤；酚羟基不能與碳酸氫鈉反應，因為碳酸的酸性比苯酚酸性強，隻有羧基能與碳酸氫鈉反應放出二氧化碳，1 mol有機物最多消耗1 mol NaHCO3生成1 mol CO2.D項錯誤。

答案：B

【知識鍊接】中學重要試劑與有機物、反應類型關系如下表所示：

試劑

有機物與性質

鈉

醇、酚、羧酸都反應

氫氧化鈉

與酚、羧酸發生中和反應；與酯、鹵代烴發生水解反應；

在醇溶液，加熱條件下，與鹵代烴發生消去反應

碳酸氫鈉

羧酸反應

氫氣

碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯環、酚、醛、酮反應

溴（純、濃溶液

與碳碳雙鍵、碳碳三鍵發生加成，與苯及其同系物、酚發生取代反應，

與醛發生氧化反應

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