二氯甲烷特性:有多功能性和較好的溶劑特性,如極性、比重、低毒和低沸點
用途;廣泛用作有機反應的溶劑。然而二氯甲烷本身也是一種鹵代烴,這一事實常被忽視。據已有文獻報道,二氯甲烷很易和胺類,特别是叔膠和仲胺發生反應,生成鹽酸鹽、“甲撐二胺”(aminals)和/或季铵鹽。因此,用二氯甲烷提取胺類反應産物或用幹燥劑幹燥時,能及時分離就盡量不要拖,不要放置過夜,産生的铵鹽沉澱可能就随着幹燥劑過濾掉了,導緻産率降低。還有對于做天然産物分離的朋友,要特别注意辨别所分離的化合物是天然産物或者在分離過程中人為造成的化合物。
二氯甲烷 結構
一.DCM與胺反應
铵類物質與DCM反應機理
實例;
實例1
實例 2
二.DCM與吡啶反應
DCM與吡的反應,隻是在室溫條件反應較慢,但在升高溫度和加壓時,反應會變快。
該反應在美國的Portland State University研究發現,吡啶在10%二氯甲烷溶液放置一周後即可緩慢形成白色細晶體1,1'-亞甲基雙吡啶二氯化物3b,在9 M的溶液放置2個月後,可以得到1%的收率3b産物。也有關數據證實,在DMAP存在時,能加快生産3b的衍生物
特别提醒;因此,當在有機合成使用DCM和吡啶進行合成時,應格外小心。啶衍生物作為質子受體時,2-(或2,6-)取代的吡啶應能很好地工作,而不必擔心副産物的形成。但是在溫度高、壓力大時,需要注意質量方面的影響。
二氯甲烷和吡啶及其衍生物經常用于羟基保護、酰化、Dess-Martin氧化和臭氧分解等反應。認識了二氯甲烷的特性,我們便能預測反應可能産生的困難,及時采取避免措施。
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