[概念]
含有a-氫原子的醛或酮在催化劑作用下,生成b-羟基醛、酮的反應,稱為羟醛縮合,也叫醇醛縮合。該反應通常在堿催化下進行,有時也在酸催化下進行。
[反應通式]
[反應機理]
堿催化反應機理:
酸催化反應機理:
縮合産物b-羟基醛、酮通常經酸催化脫水,或在加熱下脫水,生成a、b-不飽和醛、酮。
[反應中應注意的問題]
羟醛縮合反應中醛與不含a-氫原子的醛進行縮合時,需要控制堿的強度,以免發生Cannizzaro反應。
羟醛縮合反應是可逆反應。
羟醛縮合反應廣泛用于有機合成,它是增長碳鍊一種有效方法。二醛及二酮進行分子内羟醛縮合,可制取環狀化合物,特别是五元環和六元環狀化合物,此類反應可用于萜及甾族化合物的合成。
[反應實例]
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