日常實驗中,酰氯在有機合成中的應用非常廣泛,比如用來制備酯、酰胺,硫酯。還可以與富電子芳環發生傅克酰基化反應,與金屬有機試劑反應等等。是有機合成化學中非常重要的引進羰基的試劑。
正是因為它在合成中的廣泛應用,合成酰氯的方法也是數不勝數,最常見的就是二氯亞砜和草酰氯了,DCM做溶劑,催化量的DMF,你需要的酰氯就搞定了。從加入的量我們就可以看出DMF在其中的催化劑角色,起到加速反應的目地。
這篇文章我們就從機理上來闡述這個反應的催化循環。做化學,既要知其然,又要知其所以然。該催化循環機理首先利用DMF氧上的孤對電子的親核性與草酰氯羰基碳的親電性作為驅動力進行一系列的親核加成和離去反應。
DMF/草酰氯的催化循環機理
在反應過程中,在反應中加入催化劑DMF後的一瞬間,反應體系中會釋放出大量的氣體,一氧化碳/二氧化碳或二氧化硫(DMF/二氯亞砜)體系,因此,體系千萬不要密閉。
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