1998年11月11日，湯有亮（劉青雲 飾）一家遊玩途中遭遇嚴重車禍，湯當場身亡，妻子程希文（林熙蕾 飾）和一雙兒女僥幸逃生，隻是女兒湯樂兒雙眼從此失明。轉眼十年過去，時間并未治愈湯氏一家心中的創傷，他們久久沉浸在失去丈夫和父親的悲痛之中。樂兒（閻青 飾）不願母親繼續折磨自己，她嘗試着将一家人的經曆寫成小說，而書中的情節和現實截然相反。在小說裡，樂兒和母親、弟弟死于車禍，父親則活了下來，成為一個由菲傭照顧起居的盲人。
Golf Club經理潘緻文(劉青雲飾)與老婆張美瑛(蔣怡飾)結婚将近七年，生活平淡、枯燥，雖然他渴望着過過“放蕩的新生活”，但是天性膽小，隻敢說不敢做，基本上是一個善良的小男人。 這一次美瑛要去外地旅行，潘緻文覺得這是個大好機會，于是決定趁這個“婚姻大假”找尋一些刺激。撫慰自己強壓六年多的欲海。 夜晚在PUB中，緻文就邂逅了冶豔少女趙靜(應采兒飾)，令到他心癢難忍。正當緻文準備向阿靜展開攻勢的時候，卻在相處中了解到她原來身世相當凄慘，放蕩的行為隻是因為孤寂的逆反
猜叔在榕樹頭唱黃色歌曲養家及供兒子天翔讀大學。天翔畢業後找到了工作，高興地走告父親，并叫他不要在榕樹頭賣唱，可是天翔的薪水不能解決一家的生活，猜叔不得不繼續賣唱。 天翔老闆的妹妹比蒂愛上天翔，天翔也愛上她。可是由于他們的地位懸殊，并不門當戶對，比蒂的兄長逼令他離開比蒂，硬把他們拆散。天翔一氣之下走上了邪路，參加流氓集團。在地盤的打鬥中，對方的頭子高佬森，殺死了天翔的好友周楓和大傻
代朋友入獄多年的麥基（劉青雲）刑滿釋放，左顧右盼無人來接。相比，與他同時出獄的少年阿飛豹仔（黃斌）則有好友香雞（馬斯晨）、小龍（樊少皇）、長頸及肥龜來接。這幾人組成了以香雞為首的聾啞扒手小團體，常用可以博市民同情的招數偷竊錢包、躲過劫難，另一個少年犯罪集團是他們的宿敵。麥基因救香雞一命與她認識，又通過她認識靠出賣肉體養活丈夫的亞蓮（蘇祖兒）。 麥基這日在香雞的陪伴下去找朋友，已經發黃騰達的朋友全不記他曾幫自己頂罪
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