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氨基保護基及脫除條件

知識 更新时间:2024-10-07 16:25:43

  1、氨基保護基,主要有以下幾類:酰胺類保護法:由于酰化試劑易得,價格便宜,所以,将胺變成取代酰胺是一個簡便,而且非常廣泛的氨基保護法單酰基往往足以保護一級胺的氨基,使其在氧化、烷基化反應中保持不變,酰胺易于由胺和酰氯或酸酐制備,并且比較穩定,傳統上是在強酸性或堿性溶液中加熱來實現保護氨基的,缺點在于若幹基質,包括肽類、核苷酸和氨基酸,對這類脫除條件不穩定。

  2、氨基甲酸酯類保護法:氨基甲酸酯類物質很多,還有其取代衍生物及其他類型的氨基甲酸酯都可以作為氨基的保護基,在合成反應,特别是在肽的合成中應用廣泛。在肽合成中,将氨基甲酸酯用作保護基,從而将外消旋化抑制到最低限度。其中叔丁氧甲酰基(Boc)因對催化氫解是惰性的,對堿和親核試劑有一定的穩定性,使得在肽合成中叔丁氧甲酰基的苄酯和氨基甲酸酯成為理想保護試劑。

  3、磺酰胺類保護法:以磺酰基保護的磺酰胺是氮保護基團中最穩定的,晶型好,對親核試劑的敏感性比更為常用的甲酰胺類保護基要差的多。其脫保護的難易程度依賴于胺的結構。對于具有弱堿性胺(如吲哚、吡咯和咪唑)的磺酰胺衍生物可通過簡單的堿性水解脫除。

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