杜月笙一生共名媒正娶了五位太太,共有10個子女。
大太太名沈月英,蘇州人,沒有生育,她領養一個兒子,名杜維潘,雖是養子,但此子進門後,杜月笙事事順利,所以愛他勝過己出。
二太太陳帼英,上海人,原是舞女,後跳舞結識杜月笙并嫁給他,共生育三個兒子,即維桓、杜維翰、杜維甯。
三太太孫佩豪,蘇州人,筱桂荪的外甥女,十六歲嫁給杜月笙,生育兩個兒子,即杜維屏、杜維親。
四太太姚玉蘭,北京人,著名京劇演員,父親為著名京劇醜角“七盞燈”,姚玉蘭與母親小蘭英,妹妹姚玉英在上海演出時被杜月笙看中,一個星期後姚玉英病亡,杜月笙娶姚玉蘭并生育二子和二女,即杜維善、杜維嵩和杜美如、杜美霞。
五太太孟小冬,北京人,著名京劇表演藝術家,姚玉蘭師姐,先前曾經與京劇大師梅蘭芳的一段愛情為世人贊歎。後随杜月笙在1949年逃往香港後,與其結婚,沒有生育子女。
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