有機物M常做消毒劑、抗氧化劑等，用芳香烴A制備M的一種合成路線如下：

已知：R1COOR2

請回答下列問題:

(1)A的結構簡式為___________；D中官能團的名稱為___________。

(2)C生成D的反應類型為___________；G的分子式為___________。

(3)由E與足量氫氧化鈉的乙醇溶液反應的化學方程式為___________。

(4)M的結構簡式為___________。

(5)芳香族化合物H與C互為同分異構體，且能發生水解反應，則符合要求的H的結構共有________種；寫出其中核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為1:2:2:3的任意一種物質的結構簡式_________。

(6)參照上述合成路線和信息，以苯甲酸甲酯和CH3MgBr為原料(無機試劑任選)設計制備

的合成路線___________。

【答案】

羧基、氯原子 取代反應 C10H16O2

2NaOH

NaCl 2H2O

6

(或

，或

)

【解析】

A的分子式為C7H8，結合B的結構，應是與CO發生加成反應，可知A為

，對比B與C的結構，結合反應條件、C的分子式，可知B中醛基氧化為羧基得到C，C與氯氣發生苯環上取代反應生成D，D與氫氣發生加成反應生成E，E發生消去反應生成F，故C為

、D為

、E為

，F與乙醇發生酯化反應生成G為

，G發生信息中反應生成M為

。（6）

加聚反應得到

，

發生消去反應得到

，由信息可知苯甲酸乙酯與①CH3MgBr、②H /H2O作用得到

。

由上面分析可知：

（1）A的分子式為C7H8，結構簡式為

，D的結構為

，D中官能團的名稱為羧基，氯原子；答案為

，羧基，氯原子。

（2）由C的結構

生成D

，反應類型為取代反應，G的結構為

，它的分子式為C10H16O2；答案為取代反應，C10H16O2。

（3）由E與足量氫氧化鈉的乙醇溶液反應的化學方程式為

2NaOH

NaCl 2H2O；答案為

2NaOH

NaCl 2H2O。

（4）M的結構簡式為

；答案為

。

（5）C為

芳香族化合物H與C互為同分異構體，且能發生水解反應，H結構裡含酯基，則分别有

，

，

，

，

，

共6種結構，其中核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為1:2:2:3的任意一種物質的結構簡式為

或

或

；答案為6種，

或

或

。

（6）以苯甲酸甲酯和CH3MgBr為原料(無機試劑任選)設計制備

的合成路線為

；答案為

。

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