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雙烯體進行diels-alder反應

生活更新时间:2024-08-19 05:16:29

雙烯體進行diels-alder反應（有機合成系列加成反應）1

[概念]

含活潑氫的化合物（親雙烯體）與含共轭雙鍵的化合物（雙烯體）之間發生1,4-加成生成六元環狀化合物的反應，稱為Diels-Alder反應。

[反應通式]

雙烯體進行diels-alder反應（有機合成系列加成反應）2

[反應機理]

經環狀過渡态進行的周環反應。以1,3-丁二烯與乙烯間的反應為例機理如下：

雙烯體進行diels-alder反應（有機合成系列加成反應）3

[反應中應注意的問題]

該反應的進行僅需光或熱的作用，通常不受催化劑或溶劑極性的影響。

高溫下反應多為可逆反應，而且為放熱反應。

取代基的碳原子數越多，或取代基的數目增多都會使反應減緩。

具有供電基的雙烯體與具有吸電基的親雙烯體都具有較大的反應活性，使得此反應多數發生于富電子的雙烯體與缺電子的親雙烯體之間。

然而，此反應也可以在缺電子的雙烯體與富電子的親雙烯體之間進行，據認為，要進行此反應，雙烯體與親雙烯體間應具有互補電子的性質。

DA反應還可以發生在分子内。

DA反應具有高度的立體選擇性，總是發生順式加成。例如：

雙烯體進行diels-alder反應（有機合成系列加成反應）4

DA反應的另一立體化學特征為：當雙烯體與親雙烯體都是環狀化合物時，通常優先生成内向構型的加成産物。例如：

雙烯體進行diels-alder反應（有機合成系列加成反應）5

這是由于内向與外向兩種構型相比，由底物形成過渡态所需的能量前者低于後者的緣故。此兩種産物的比例還受反應溫度、溶劑極性的影響，高溫利于生成外向産物。

不對稱s-順式構向的二烯與不對稱親雙烯體之間的反應，因後者取向的不同可得到兩種異構産物。例如：

雙烯體進行diels-alder反應（有機合成系列加成反應）6

[應用]

DA反應廣泛用于環狀有機化合物的合成，尤其在天然産物和結構特殊的化合物的合成中有着重要的價值。此反應亦可用于定量測定有機物中的共轭雙鍵。

[示例]

雙烯體進行diels-alder反應（有機合成系列加成反應）7

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