鄭州大學碩士研究生入學考試

《有機化學》考試大綱

命題學院（蓋章）：化學學院 試科目代碼及名稱： 有機化學（929）

一、考試基本要求及适用範圍概述

《有機化學》考試大綱适用于鄭州大學化學及相關專業的碩士研究生入學考試。是化學

與應用化學專業(四年制)必修的四大化學基礎課程之一。主要内容：掌握重要類型有機化合

物的命名、結構特征、物理性質、主要反應及其應用、重要的實驗室制備方法與工業生産方

法，學會用逆合成原理進行一些簡單的合成設計。能正确熟練書寫有機化合物的結構式和反

應式，掌握各類同分異構現象以及靜态立體化學的基本概念、知識，初步具有構型和構象分

析的能力，掌握動态立體化學的基本概念及其在反應中的應用。掌握典型有機化合物結構和

性能的關系、官能團對分子物理性質和化學性質的影響以及官能團的相互轉化；理解并掌握

主要有機反應機理，并能用于解釋實際問題；能用化學動力學和化學熱力學概念來解釋某些

實驗現象。學會有機化合物的分離、純化的一般方法，掌握常見有機物的定性鑒定以及某些

定量測定的基本方法；了解各類有機化合物的波譜特征，初步學會解析圖譜。

二、考試形式

碩士研究生入學有機化學考試為閉卷，筆試，考試時間為 180 分鐘，本試卷

滿分為 150 分。

試卷結構（題型）：選擇題、完成反應題、機理題、結構推測題、合成題

三、考試内容

有機化學 I 共有十一章内容。

第一章 緒論

有機化學和有機化合物的定義；有機化合物的特性；有機化學的曆史；同分異構現象，有機結構理論（價鍵理論和分子軌道理論）的基本特點；有機反應機理分類；有機化合物的分類（按碳架分類及按官能團分類）。

第二章 烷烴

烴的定義以及分類；烷烴的結構特征、同系列、異構和命名（IUPAC）；烷烴的物理性質及其變化規律；烷烴的構象（傘式、鋸架式、紐曼式）及構象異構；烷烴的自由基鹵化反應及其機理，自由基的定義、空間構型及其穩定性；通過鹵化反應掌握過渡态，反應中間體，試劑的活性和選擇性等概念。了解烷烴的硝化，磺化，熱裂、氧化等反應，烷烴的來源。

第三章 環烷烴

環烷烴的異構（順反異構）和命名；環烷烴的物理性質和化學性質；環的張力；環烷烴的構象（a 鍵與 e 鍵，椅式，船式，半椅式）及構象轉換體；取代環己烷構象分析；多環烴及其構象。

第四章 立體化學

旋光性及比旋光度；手性、分子的手性和對稱性；Fischer 投影式；相對構型（D−/L-構型标記法）與絕對構型(R−/S-構型标記法)；一些概念：對映體與非對映體、内消旋體、蘇式與赤式、差向異構體、差向異構化、外消旋化、外消旋體、手性碳、手性中心、原手性碳、假不對稱碳、位阻異構體；手性碳原子的個數與旋光異構體的數目；脂環族化合物的立體異構（順反異構體、對映異構體、構象異構體以及它們之間的關系）；不含手性碳、含其他手性因素（其它手性中心、手性軸以及手性面）化合物（胺、季铵鹽、有機矽、有機鍺等，聯苯類、丙二烯類、螺環化合物，螺烴類）的立體異構體。

簡介：外消旋化合物的拆分（機械法、形成非對映體、酶解、通過晶種結晶、色譜拆分），旋光性化合物的消旋化條件，手性合成。

第五章 烯烴

烯烴的結構特征及同分異構（順反異構：cis-/trans-,Z-/E-），環己烯的構象，烯烴的命名；物理性質和相對穩定性；電子效應（誘導效應、共轭效應、超共轭效應、場效應)及位阻效應，碳正離子的穩定性及重排；烯烴的親電加成（與鹵素、氫鹵酸、硫酸、水、有機酸、醇、酚、次鹵酸的加成），親電加成反應機理（環狀鹵鎓離子中間體機理，碳正離子中間體機理，離子對中間體機理），親電加成的立體化學（反式加成，順式加成；立體專一性反應，立體選擇性反應；構象最小改變原理），親電加成的區域選擇性（馬爾可夫規則）；烯烴與溴化氫的自由基加成反應（過氧化效應或卡拉施效應，反馬氏規則以及相關機理）；烯烴的還原反應（催化氫化：異相催化氫化、均相催化氫化，烯烴的硼氫化-還原反應），機理（四元環過渡态機理）及其立體化學；烯烴的氧化（被高錳酸鉀或四氧化锇氧化，臭氧化-分解反應，硼氧化-氧化反應，環氧化反應），機理（四元環過渡态機理）及其立體化學；烯烴的α-鹵代（自由基取代）；烯烴結構鑒别和結構測定方法（使用溴的四氧化碳溶液，高錳酸鉀溶液，臭氧化-分解反應）；烯烴的制備（E1、E2 和 Elcb 反應機理，區域選擇性、立體

選擇性、重排反應、紮依切夫規則、紮依切夫産物、順式消除、反式消除）。了解共振論，烯烴的聚合

第六章 炔烴和二烯烴

炔烴的結構（烷、烯、炔的結構差異），命名和物理性質；炔烴的酸性以及炔化物的生成；炔烴的親電加成反應（加鹵化氫、鹵素、水），親核加成反應，硼氫化反應，氧化，加氫，還原，聚合等其它反應，烯烴和炔烴化學性質的對比分析；炔烴的鑒别和結構測定（使用銀氨溶液，銅氨溶液，高錳酸鉀溶液，臭氧化-分解反應）；炔烴的制備（用鄰二鹵代烷和偕二鹵代烷制備炔烴；通過偶聯反應制備高級炔烴），初步介紹逆合成分析。二烯烴的分類（包括累積二烯烴的立體化學及不穩定性）與命名；共轭二烯烴的結構，烯丙基碳正離子、自由基及碳負離子的結構（共轭效應，共振論，簡單介紹休克爾分子軌道理論）；共轭二烯烴的直接加成與共轭加成（與鹵素、鹵化氫加成），相關機理以及影響因素（初步介紹動力學控制産物與熱力學控制産物），Diels-Aider 反應（s-順式/反式構象，區域選擇性，立體專一反應，簡單介紹内型産物、外型産物以及次級軌道作用）。

第七章 芳烴

苯的結構特性及表示方式(Kekulé等)，芳香性(Hückel 規則)；苯衍生物的異構與命名；苯的親電取代反應（硝化反應、鹵化反應、磺化反應、Friedel-Crafts 反應 、Gattermann-Koch反應、氯甲基化反應）及相關機理，反應勢能圖；苯環上親電取代反應的定位效應規律和解釋，多元取代苯的親電取代經驗規律；多環芳烴的合成(Haworth 合成法)；烷基苯側鍊的反應（鹵化和氧化）；多苯代脂烴、聯苯類化合物和稠環芳烴（萘、蒽、菲）的結構及命名；芳香烴的加成反應、還原反應(Birch 還原)和氧化反應；非苯芳香體系。了解 Hückel 規則的解釋（分子軌道理論）和芳烴的來源。

第八章 鹵代烴和有機金屬化合物

鹵代烴的分類（脂肪族鹵代烴、芳香鹵代烴；飽和鹵代烴、不飽和鹵代烴；一級、二級和三級鹵代烴；乙烯型鹵代烴、苯型鹵代烴、烯丙型鹵代烴、苯甲型鹵代烴；偕二鹵代烴、鄰二鹵代烴、鹵仿）及其結構特點（包括可極化性）；鹵代烴的命名；親核取代反應（定義，底物、中心碳原子、親核試劑、離去基團）以及 SN1、SN2 反應機理（定義、機理、立體化學、特點及應用；影響因素：烴基結構，離去基團，試劑親核性和反應條件；鄰基參與）；消去反應及其機理（E1、E2 和 E1cb，區域選擇性、立體選擇性、重排反應、紮依切夫規則、紮依切夫産物、順式消除、反式消除）；SN1、SN2、E1、E2 四種反應機理比較；鹵代烴的還原反應；鹵代烴的鑒别（用 AgNO3 溶液鑒别 1°、2°、3°RX，鑒别 RI、RBr、RCl）；鹵代烴在有機合成中的應用（經親核取代反應制備其它鹵代烴、炔、醇、醚、腈、酯、胺或铵鹽，硝基化合物、疊氮化合物等；經消除反應制備烯和炔；經還原生成烴）；鹵代烴的制備方法。有機金屬化合物命名、結構特點；有機鎂（Grignard 試劑），有機锂，有機銅的制備和應用（偶聯反應）；鹵代芳烴的親核取代（重點是消去—加成機理，即苯炔機理）以及應用。

第九章 波譜學基礎

簡單介紹紫外光譜、紅外光譜、核磁共振及質譜的基本原理及用于确定簡單有機化合物結構的方法。紫外光譜：基本原理和有關概念(電子躍遷、生色基、助色基、增色效應、減

色效應、藍移和紅移等)；紫外光譜圖；λmax 與化學結構的關系（Woodward-Fieser 規律）。紅外光譜：基本原理和有關概念(化學鍵的伸縮振動、變形振動等)；紅外光譜圖（吸光度、透射比、官能團區、指紋區）；影響化學鍵和基團特征吸收頻率的因素；重要官能團的紅外特征吸收峰的位置；圖譜解析。核磁共振：基本原理和有關概念(質子核磁共振、13C 核磁共振、屏蔽效應、各向異性效應、化學位移、偶合、化學等價)；化學位移以及影響化學位移的因素；特征質子的化學位移；自旋偶合裂分規律（n 1 規律）；圖譜解析。質譜：基本原理和有關概念(分子離子、分子離子峰、同位素離子、多電荷離子、碎片離子、亞穩離子；麥克拉夫梯重排；相對豐度)；裂解規律。

第十章 醇和醚

醇的結構（包括對物理性質、化學性質的影響），命名，物理性質和光譜特征；醇的酸堿性（電子效應和空間效應的影響），醇羟基中氫的反應，烷氧基負離子的堿性；醇和無機酸及無機酰鹵的反應（與硝酸的反應，與硫酸的反應，與鹽酸的反應、Lucas 試劑、鄰基參與，與無機酰鹵的反應）及其機理；醇脫水轉變成烯烴以及相關機理；醇的氧化和脫氫；多元醇的特殊反應（鄰二醇用高碘酸或四醋酸鉛氧化，頻哪醇重排以及相關機理）；醇的制備（用格氏試劑、有機锂試劑與環氧化合物或羰基化合物反應，炔醇的合成，醛酮、羧酸及其衍生物還原，烯烴水合，烯烴發生羟汞化-脫汞反應），逆合成法簡介。醚的結構（包括對物理性質、化學性質的影響），命名，物理性質和光譜特征；醚的化學性質（醚的自動氧化，醚的堿性及金羊鹽的形成，醚鍵的斷裂）；環醚的命名；環氧乙烷的開環反應（酸性條件與堿性條件）與機理，開環反應的應用；醚的制備（Williamson 合成法，醇分子間失水，醇與烯烴的加成，烯烴的烷氧汞化-去汞反應，乙烯基醚的合成）。了解冠醚及其在相轉移反應中的作用原理。

第十一章 酚

酚的結構（包括酚的互變異構體，氫鍵對酚物理性質的影響），命名，物理性質和光譜特征；酚的酸性，苯環上的取代基對酚酸性的影響；酚的成醚反應（包括 Claisen 重排反應，芳香醚的分解反應，芳香醚的 Birch 還原以及相應機理）；酚的成酯反應（包括 Fries 重排及其機理）；酚芳環上的親電取代反應（硝化反應、鹵化反應、磺化反應、Friedel-Crafts 反應和亞硝基化反應；Reimer-Tiemann 甲酰化反應；Vilsemeier 甲酰化反應、 Kolbe-Schmitt 羧基化反應以及相應機理）；酚的氧化；酚的鑒别（利用酚的酸性提純和鑒别酚，酚與氯化鐵的顯色反應，酚的溴化反應）；酚的制備（芳香磺酸的堿融熔法，鹵代苯的水解，異丙苯法，重氮鹽法及其相應機理）。了解醌。

有機化學 II 共有十二章内容。

第十二章 醛和酮

醛、酮的結構、命名和物理性質；醛酮中羰基的反應：親核加成；加成-消除；涉及碳負離子的反應；醛酮的氧化和還原；醛、酮的制備；a,b-不飽和羰基化合物

要求掌握：一元醛、酮的結構；醛酮的親核加成反應：與含氧試劑、含碳試劑、含硫試劑、含氮試劑等的加成；羰基加成反應的立體化學；Beckmann 重排；Wittig 反應；醛酮的酮-烯醇平衡及有關反應：a-H 酸性、鹵代反應、鹵仿反應以及羟醛縮合等反應及其曆程；安息香縮合；醛酮的還原和氧化；一元醛酮的制法；a,b-不飽和醛酮的 1,2-和 1,4-共轭加

成。

第十三章 羧酸

羧酸的結構、命名和物理性質；羧酸的化學反應；羧酸的制備；二元羧酸；不飽和羧酸；鹵代酸；羟基酸

要求掌握：羧酸的結構；羧酸的酸性以及取代基效應（誘導效應、共轭效應、場效應等）對羧酸酸性的影響；羧酸的化學反應及制備方法；酯化反應的機理；二元羧酸的熱分解反應；不飽和羧酸、鹵代酸和羟基酸的制備：Perkin 反應、Knoevenagel-Dobner 反應、Reformatsky反應等和反應性能。了解自然界存在的脂肪酸的基本特征和性質、肥皂的去污原理、油脂的硬化以及幹性油的概念。

第十四章 羧酸衍生物

羧酸衍生物的結構、命名和物理性質；不飽和碳原子上的親核取代反應；羧酸衍生物的水解反應；羧酸衍生物的其它反應；碳酸衍生物及原酸酯

要求掌握：羧酸衍生物的結構；羧羰基的親核取代反應性能比較；羧酸衍生物的水解反應：重點掌握酯的 BAc2 和 AAc2 機理；羧酸衍生物的醇解、氨解、酸解反應；羧酸衍生物與有機金屬化合物的反應；羧酸衍生物的還原；酰鹵的a-鹵化；酯的a-位的反應；烯酮的制備和乙烯酮的反應；酯的高溫熱解反應。了解碳酸衍生物及原酸酯。

第十五章 縮合反應

Mannich 反應；b-二羰基化合物；乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯；Michael 加成和 Robinson 增環反應；通過烯胺進行的烷基化和酰基化反應；Horner-Wadsworth 反應；Darzen反應

要求掌握：重要的縮合反應：Mannich 反應、Claisen 酯縮合反應、Dieckmann 縮合、酮和酯的縮合、丙二酸酯和乙酰乙酸乙酯合成、Michael 加成、Robinson 增環及其在有機合成中的應用；通過烯胺進行的烷基化和酰基化反應；Horner-Wadsworth 反應；Darzen 反應；二苯羟乙酸重排。

第十六章 胺

分類、結構、命名和物理性質；胺的堿性；胺的反應；胺的制備；季铵鹽和季铵堿

要求掌握：胺類化合物的結構；堿性及其與結構的關系；胺的化學反應；胺的制備； Tiffeneau- Demjanov 重排；Cope 消去；季铵鹽和季铵堿：Hofmann 消除以及 E1cb 機理；徹底甲基化和 Hofmann 消除用于胺結構測定，特别是生物堿結構的測定。了解相轉移催化反應、胺和铵鹽的立體化學。

第十七章 其它含氮化合物

硝基化合物；重氮化合物；芳基重氮鹽；偶氮化合物

要求掌握：硝基化合物的結構和化學性質；芳香親核取代反應機理；重氮甲烷的制備及反應：與酸性化合物、醛酮、酰氯(Arndt-Eistert 合成)的反應；芳香族重氮鹽及其在芳香化合物合成中的應用；聯苯胺重排。了解亞甲基卡賓的制備和反應、類卡賓、偶氮化合物和疊氮化合物。

第十八章 雜環化合物

雜環化合物簡介和命名；五元雜環化合物；含一個雜原子的六元雜環體系；含一個雜原子的五元雜環苯并體系；喹啉、異喹啉；其它雜環化合物

要求掌握：吡咯、呋喃、噻吩、吡啶、苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚、喹啉和異喹啉等雜

環化合物的結構（芳香性）、化學性質以及制備方法。了解生物堿及其它雜環化合物。

第十九章 周環反應

周環反應和分子軌道對稱守恒原理；電環化反應；環加成反應；s-遷移反應

要求掌握：電環化反應、環加成和s-遷移反應以及分子軌道對稱守恒原理和前線軌道

理論在這些反應中的應用。

第二十章 碳水化合物

概述；單糖的結構；單糖的反應；葡萄糖結構的測定；二糖；環糊精（低聚糖）；多糖

要求掌握：單糖的結構：包括構型、構象以及 Haworth 式；變旋現象；單糖的反應：糖苷的形成、成醚和酯、環狀縮酮的形成、差向異構化反應、成脎、氧化和還原、遞升和遞降；還原性糖和非還原性糖的定義。了解碳水化合物的來源及分類、葡萄糖結構的測定、二糖和多糖；了解核苷酸、DNA、RNA 的組成、結構及其基本性質，了解它們的生物屬性。

第二十一章 多步驟有機合成

官能團的引入與轉化；官能團的保護和脫保護；合成中的立體化學問題；逆合成分析法。

第二十二章 氨基酸和蛋白質

了解常見氨基酸的結構、名稱與分類；掌握氨基酸的等電點、酸堿性以及化學反應；了解氨基酸的合成方法；了解多肽結構、結構分析方法以及合成方法；了解蛋白的一級結構、高級結構以及基本性質(等電點、酸堿性、蛋白的變性、水解等)；了解酶的一般概念。

第二十三章 類脂、萜和甾族化合物

了解類脂（蠟和磷脂）的組成、結構和物理性質；了解萜結構和物理性質；了解甾族化合物結構和物理性質。

參考書：

1、《基礎有機化學》（第三版）上冊，邢其毅 裴偉偉 徐瑞秋 裴堅編著，高等教育出版社， 2005 年。

2、《基礎有機化學》（第三版）下冊，邢其毅 裴偉偉 徐瑞秋 裴堅編著，高等教育出版社， 2005 年。

更多精彩资讯请关注tft每日頭條，我们将持续为您更新最新资讯!