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1、官能團的定義：決定有機化合物主要化學性質的原子、原子團或化學鍵。

2、常見的各類有機物的官能團，結構特點及主要化學性質

(1)烷烴

A) 官能團：無；通式：C_nH_{2n 2}；代表物：CH₄

B)結構特點：鍵角為109°28′，空間正四面體分子。烷烴分子中的每個C原子的四個價鍵也都如此。

C) 化學性質：

①取代反應（與鹵素單質、在光照條件下）

②燃燒

③熱裂解

(2)烯烴：

A) 官能團：

B)結構特點：鍵角為120°。雙鍵碳原子與其所連接的四個原子共平面。

C) 化學性質：

①加成反應（與X₂、H₂、HX、H₂O等）

②加聚反應（與自身、其他烯烴）

③燃燒

(3)炔烴：

A) 官能團：—C≡C—；通式：C_nH_2n—2(n≥2)；代表物：HC≡CH

B)結構特點：碳碳叁鍵與單鍵間的鍵角為180°。兩個叁鍵碳原子與其所連接的兩個原子在同一條直線上。

C) 化學性質：（略）

(4)苯及苯的同系物：

A)通式：C_nH_2n—6(n≥6)；代表物：

B)結構特點：苯分子中鍵角為120°，平面正六邊形結構，6個C原子和6個H原子共平面。

C)化學性質：

①取代反應（與液溴、HNO₃、H₂SO₄等）

②加成反應（與H₂、Cl₂等）

(5)醇類：

A) 官能團：—OH（醇羟基）；代表物：CH₃CH₂OH、HOCH₂CH₂OH

B)結構特點：羟基取代鍊烴分子（或脂環烴分子、苯環側鍊上）的氫原子而得到的産物。結構與相應的烴類似。

C) 化學性質：

①羟基氫原子被活潑金屬置換的反應

②跟氫鹵酸的反應

③催化氧化（α—H）

（與官能團直接相連的碳原子稱為α碳原子，與α碳原子相鄰的碳原子稱為β碳原子，依次類推。與α碳原子、β碳原子、……相連的氫原子分别稱為α氫原子、β氫原子、……）

④酯化反應（跟羧酸或含氧無機酸）

(6)醛酮

A) 官能團：

B)結構特點：醛基或羰基碳原子伸出的各鍵所成鍵角為120°，該碳原子跟其相連接的各原子在同一平面上。

C) 化學性質：

①加成反應（加氫、氫化或還原反應）

②氧化反應（醛的還原性）

(7)羧酸

A) 官能團：

B)結構特點：羧基上碳原子伸出的三個鍵所成鍵角為120°，該碳原子跟其相連接的各原子在同一平面上。

C) 化學性質：

①具有無機酸的通性

②酯化反應

(8)酯類

A) 官能團：

B) 結構特點：成鍵情況與羧基碳原子類似

C) 化學性質：

水解反應（酸性或堿性條件下）

(9)氨基酸

A) 官能團：—NH₂、—COOH；代表物：

B) 化學性質：因為同時具有堿性基團—NH₂和酸性基團—COOH，所以氨基酸具有酸性和堿性。

3、常見糖類、蛋白質和油脂的結構和性質

(1)單糖

A) 代表物：葡萄糖、果糖（C₆H₁₂O₆）

B) 結構特點：葡萄糖為多羟基醛、果糖為多羟基酮

C)化學性質：①葡萄糖類似醛類，能發生銀鏡反應、費林反應等；②具有多元醇的化學性質。

(2)二糖

A) 代表物：蔗糖、麥芽糖（C₁₂H₂₂O₁₁）

B)結構特點：蔗糖含有一個葡萄糖單元和一個果糖單元，沒有醛基；麥芽糖含有兩個葡萄糖單元，有醛基。

C) 化學性質：

①蔗糖沒有還原性；麥芽糖有還原性。

②水解反應

(3)多糖

A) 代表物：澱粉、纖維素[(C₆H₁₀O₅)_n]

B)結構特點：由多個葡萄糖單元構成的天然高分子化合物。澱粉所含的葡萄糖單元比纖維素的少。

C) 化學性質：

①澱粉遇碘變藍。

②水解反應（最終産物均為葡萄糖）

(4)蛋白質

A)結構特點：由多種不同的氨基酸縮聚而成的高分子化合物。結構中含有羧基和氨基。

B) 化學性質：

①兩性：分子中存在氨基和羧基，所以具有兩性。

②鹽析：蛋白質溶液具有膠體的性質，加入铵鹽或輕金屬鹽濃溶液能發生鹽析。鹽析是可逆的，采用多次鹽析可分離和提純蛋白質（膠體的性質）

③變性：蛋白質在熱、酸、堿、重金屬鹽、酒精、甲醛、紫外線等作用下會發生性質改變而凝結，稱為變性。變性是不可逆的，高溫消毒、滅菌、重金屬鹽中毒都屬變性。

④顔色反應：蛋白質遇到濃硝酸時呈黃色。

⑤灼燒産生燒焦羽毛氣味。

⑥在酸、堿或酶的作用下水解最終生成多種α—氨基酸。

(5)油脂

A)組成：油脂是高級脂肪酸和甘油生成的酯。常溫下呈液态的稱為油，呈固态的稱為脂，統稱油脂。天然油脂屬于混合物，不屬于高分子化合物。

B)代表物：

油酸甘油酯：

C)結構特點：油脂屬于酯類。天然油脂多為混甘油酯。分子結構為：

R表示飽和或不飽和鍊烴基。R₁、R₂、R₃可相同也可不同，相同時為單甘油酯，不同時為混甘油酯。

D)化學性質：

①氫化：油脂分子中不飽和烴基上加氫。如油酸甘油酯氫化可得到硬脂酸甘油酯。

②水解：類似酯類水解。酸性水解可用于制取高級脂肪酸和甘油。堿性水解又叫作皂化反應（生成高級脂肪酸鈉），皂化後通過鹽析（加入食鹽）使肥皂析出（上層）。

4、重要有機化學反應的反應機理

(1)醇的催化氧化反應

說明：若醇沒有α—H，則不能進行催化氧化反應。

(2)酯化反應

說明：酸脫羟基而醇脫羟基上的氫，生成水，同時剩餘部分結合生成酯。

1、取代反應

指有機物分子中的某些原子或原子團被其他原子或原子團取代的反應。

常見的取代反應：

⑴烴（主要是烷烴和芳香烴）的鹵代反應；⑵芳香烴的硝化反應；⑶醇與氫鹵酸的反應、醇的羟基氫原子被置換的反應；⑷酯類（包括油脂）的水解反應；⑸酸酐、糖類、蛋白質的水解反應。

2、加成反應

指試劑與不飽和化合物分子結合使不飽和化合物的不飽和程度降低或生成飽和化合物的反應。

常見的加成反應：⑴烯烴、炔烴、芳香族化合物、醛、酮等物質都能與氫氣發生加成反應（也叫加氫反應、氫化或還原反應）；⑵烯烴、炔烴、芳香族化合物與鹵素的加成反應；⑶烯烴、炔烴與水、鹵化氫等的加成反應。

3、聚合反應

指由相對分子質量小的小分子互相結合成相對分子質量大的高分子的反應。參加聚合反應的小分子叫作單體，聚合後生成的大分子叫作聚合物。

常見的聚合反應：

加聚反應：指由不飽和的相對分子質量小的小分子結合成相對分子質量大的高分子的反應。

較常見的加聚反應：

①單烯烴的加聚反應

在方程式中，—CH₂—CH₂—叫作鍊節，

②二烯烴的加聚反應

4、氧化和還原反應

(1)氧化反應：有機物分子中加氧或去氫的反應均為氧化反應。

常見的氧化反應：

①

有機物使酸性高錳酸鉀溶液褪色的反應。如：R—CH=CH—R′、R—C≡C—R′、

②醇的催化氧化（脫氫）反應

醛的氧化反應

③醛的銀鏡反應、費林反應（凡是分子中含有醛基或相當于醛基的結構，都可以發生此類反應）

(2)還原反應：有機物分子中去氧或加氫的反應均為還原反應。

1、有機物化學式的确定

(1)确定有機物的式量的方法

①根據标準狀況下氣體的密度ρ，求算該氣體的式量:M= 22.4ρ(标準狀況)

②根據氣體A對氣體B的相對密度D，求算氣體A的式量：M_A=DM_B

③求混合物的平均式量：M=m(混總)/n(混總)

④根據化學反應方程式計算烴的式量。

⑤應用原子個數較少的元素的質量分數，在假設它們的個數為1、2、3時，求出式量。

(2)确定化學式的方法

①根據式量和最簡式确定有機物的分子式。

②根據式量，計算一個分子中各元素的原子個數，确定有機物的分子式。

③當能夠确定有機物的類别時。可以根據有機物的通式，求算n值，确定分子式。

④根據混合物的平均式量，推算混合物中有機物的分子式。

(3)确定有機物化學式的一般途徑

(4)有關烴的混合物計算的幾條規律

①若平均式量小于26，則一定有CH₄

②平均分子組成中，l< n(C)< 2，則一定有CH₄。

③平均分子組成中，2< n(H)< 4，則一定有C₂H₂。

2、有機物燃燒規律及其運用

(1)物質的量一定的有機物燃燒

規律一：等物質的量的烴

[

規律二：等物質的量的不同有機物

符合上述組成的物質常見的有：

①相同碳原子數的單烯烴與飽和一元醇、炔烴與飽和一元醛。其組成分别為

②相同碳原子數的飽和一元羧酸或酯與飽和三元醇。

③相同氫原子數的烷烴與飽和一元羧酸或酯

規律三：若等物質的量的不同有機物完全燃燒時生成的H₂O的量相同，則氫原子數相同，符合通式

(2)質量一定的有機物燃燒

規律一：從C O₂=CO₂、6H₂ 3O₂=6H₂O可知等質量的碳、氫燃燒，氫耗氧量是碳的3倍。可将

規律二：質量相同的下列兩種有機物

規律三：等質量的具有相同最簡式的有機物完全燃燒時，耗氧量相同，生成的CO₂和H₂O的量也相同。或者說，最簡式相同的有機物無論以何種比例混合，隻要總質量相同，耗氧量及生成的CO₂和H₂O的量均相同。

(3)由烴燃燒前後氣體的體積差推斷烴的組成

當溫度在100℃以上時，氣态烴完全燃燒的化學方程式為：

①△V> 0，m/4> 1，m> 4。分子式中H原子數大于4的氣态烴都符合。

②△V= 0，m/4= 1，m= 4。、CH₄，C₂H₄，C₃H₄，C₄H₄。

③△V< 0，m/4< 1，m< 4。隻有C₂H₂符合。

(4)根據含氧烴的衍生物完全燃燒消耗O₂的物質的量與生成CO₂的物質的量之比，可推導有機物的可能結構

①若耗氧量與生成的CO₂的物質的量相等時，有機物可表示為

②若耗氧量大于生成的CO₂的物質的量時，有機物可表示為

③若耗氧量小于生成的CO₂的物質的量時，有機物可表示為

(以上x、y、m、n均為正整數)

最簡式相同的有機物

(1)CH：C₂H₂、C₄H₄（乙烯基乙炔）、C₆H₆（苯、棱晶烷、盆烯）、C₈H₈（立方烷、苯乙烯）

(2)CH₂：烯烴和環烯烴

(3)CH₂O：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖

(4)C_nH_2nO：飽和一元醛（或飽和一元酮）與二倍于其碳原子數的飽和一元羧酸或酯。如：乙醛（C₂H₄O）與丁酸及異構體（C₄H₈O₂）

(5)炔烴（或二烯烴）與三倍于其碳原子數的苯及苯的同系物。如丙炔（C₃H₄）與丙苯（C₉H₁₂）

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