一、重要的物理性質（謝謝大家在評論區扣幾句話鼓勵我）

1．有機物的溶解性

（1）難溶于水的有：各類烴、酯、絕大多數高聚物、高級的（指分子中碳原子數目較多的，下同）醇、醛、羧酸等。

（2）易溶于水的有：低級的[一般指N(C)≤4]醇、醛、羧酸及鹽、氨基酸及鹽、單糖、二糖。

（3）具有特殊溶解性的：

① 乙醇是一種很好的溶劑，既能溶解許多無機物，又能溶解許多有機物。

② 乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中更加難溶，同時飽和碳酸鈉溶液還能通過反應吸收揮發出的乙酸，溶解吸收揮發出的乙醇，便于聞到乙酸乙酯的香味。

③有的澱粉、蛋白質可溶于水形成膠體。蛋白質在濃輕金屬鹽（包括铵鹽）溶液中溶解度減小，會析出（即鹽析，皂化反應中也有此操作）。

④線型和部分支鍊型高聚物可溶于某些有機溶劑，而體型則難溶于有機溶劑。

2．有機物的密度

小于水的密度，且與水（溶液）分層的有：各類烴、酯（包括油脂）

3．有機物的狀态[常溫常壓（1個大氣壓、20℃左右）]

（1）氣态：

① 烴類：一般N(C)≤4的各類烴 注意：新戊烷[C(CH3)4]亦為氣态

② 衍生物類：

一氯甲烷（CH3Cl，沸點為-24.2℃） 甲醛（HCHO，沸點為-21℃）

（2）液态：一般N(C)在5～16的烴及絕大多數低級衍生物。如，

己烷CH3(CH2)4CH3 甲醇CH3OH

甲酸HCOOH 乙醛CH3CHO

★特殊：

不飽和程度高的高級脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常溫下也為液态

（3）固态：一般N(C)在17或17以上的鍊烴及高級衍生物。如，

石蠟 C12以上的烴

飽和程度高的高級脂肪酸甘油酯，如動物油脂在常溫下為固态

4．有機物的顔色

☆ 絕大多數有機物為無色氣體或無色液體或無色晶體，少數有特殊顔色

☆ 澱粉溶液（膠）遇碘（I2）變藍色溶液；

☆ 含有苯環的蛋白質溶膠遇濃硝酸會有白色沉澱産生，加熱或較長時間後，沉澱變黃色。

5．有機物的氣味

許多有機物具有特殊的氣味，但在中學階段隻需要了解下列有機物的氣味：

☆ 甲烷 無味

☆ 乙烯 稍有甜味(植物生長的調節劑)

☆ 液态烯烴 汽油的氣味

☆ 乙炔 無味

☆ 苯及其同系物 芳香氣味，有一定的毒性，盡量少吸入。

☆ 一鹵代烷 不愉快的氣味，有毒，應盡量避免吸入。

☆ C4以下的一元醇 有酒味的流動液體

☆ C5～C11的一元醇 不愉快氣味的油狀液體

☆ C12以上的一元醇 無嗅無味的蠟狀固體

☆ 乙醇 特殊香味

☆ 乙二醇 甜味（無色黏稠液體）

☆ 丙三醇（甘油） 甜味（無色黏稠液體）

☆ 乙醛 刺激性氣味

☆ 乙酸 強烈刺激性氣味（酸味）

☆ 低級酯 芳香氣味

二、重要的反應

1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物質

（1）有機物

通過加成反應使之褪色：含有、—C≡C—的不飽和化合物

通過氧化反應使之褪色：含有—CHO（醛基）的有機物

通過萃取使之褪色：液态烷烴、環烷烴、苯及其同系物、飽和鹵代烴、飽和酯

（2）無機物

① 通過與堿發生歧化反應

3Br2 6OH- == 5Br- BrO3- 3H2O或Br2 2OH- == Br- BrO- H2O

② 與還原性物質發生氧化還原反應，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2

2．能使酸性高錳酸鉀溶液KMnO4/H 褪色的物質

（1）有機物：含有、—C≡C—、—CHO的物質

與苯環相連的側鍊碳碳上有氫原子的苯的同系物（與苯不反應）

（2）無機物：與還原性物質發生氧化還原反應，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2

3．與Na反應的有機物：含有—OH、—COOH的有機物

與NaOH反應的有機物：常溫下，易與含有酚羟基、—COOH的有機物反應

加熱時，能與酯反應（取代反應）

與Na2CO3反應的有機物：含有酚羟基的有機物反應生成酚鈉和NaHCO3；

含有—COOH的有機物反應生成羧酸鈉，并放出CO2氣體；

與NaHCO3反應的有機物：含有—COOH的有機物反應生成羧酸鈉并放出等物質的量的CO2氣體。

4．銀鏡反應的有機物

（1）發生銀鏡反應的有機物：

含有—CHO的物質：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、還原性糖（葡萄糖、麥芽糖等）

（2）銀氨溶液[Ag(NH3)2OH]（多倫試劑）的配制：

向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至剛剛産生的沉澱恰好完全溶解消失。

（3）反應條件：堿性、水浴加熱

若在酸性條件下，則有Ag(NH3)2 OH - 3H == Ag 2NH4 H2O而被破壞。

（4）實驗現象：試管内壁有銀白色金屬析出

（5）有關反應方程式：AgNO3 NH3·H2O == AgOH↓ NH4NO3

AgOH 2NH3·H2O == Ag(NH3)2OH 2H2O

銀鏡反應的一般通式： RCHO 2Ag(NH3)2OH2 Ag↓ RCOONH4 3NH3 H2O

甲醛（相當于兩個醛基）：HCHO 4Ag(NH3)2OH4Ag↓ (NH4)2CO3 6NH3 2H2O

乙二醛： OHC-CHO 4Ag(NH3)2OH4Ag↓ (NH4)2C2O4 6NH3 2H2O

甲酸： HCOOH 2 Ag(NH3)2OH2 Ag↓ (NH4)2CO3 2NH3 H2O

葡萄糖： （過量）

CH2OH(CHOH)4CHO 2Ag(NH3)2OH2Ag↓ CH2OH(CHOH)4COONH4 3NH3 H2O

（6）定量關系：—CHO～2Ag(NH)2OH～2 Ag HCHO～4Ag(NH)2OH～4 Ag

5．與新制Cu(OH)2懸濁液（斐林試劑）的反應

（1）有機物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍過量，後氧化）、醛、還原性糖（葡萄糖、麥芽糖）、甘油等多羟基化合物。

（2）斐林試劑的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加幾滴2%的CuSO4溶液，得到藍色絮狀懸濁液（即斐林試劑）。

（3）反應條件：堿過量、加熱煮沸

（4）實驗現象：

① 若有機物隻有官能團醛基（—CHO），則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時無變化，加熱煮沸後有（磚）紅色沉澱生成；

② 若有機物為多羟基醛（如葡萄糖），則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時溶解變成绛藍色溶液，加熱煮沸後有（磚）紅色沉澱生成；

（5）有關反應方程式：2NaOH CuSO4 == Cu(OH)2↓ Na2SO4

RCHO 2Cu(OH)2RCOOH Cu2O↓ 2H2O

HCHO 4Cu(OH)2CO2 2Cu2O↓ 5H2O

OHC-CHO 4Cu(OH)2HOOC-COOH 2Cu2O↓ 4H2O

HCOOH 2Cu(OH)2CO2 Cu2O↓ 3H2O

CH2OH(CHOH)4CHO 2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH Cu2O↓ 2H2O

（6）定量關系：—COOH～½ Cu(OH)2～½ Cu2 （酸使不溶性的堿溶解）

—CHO～2Cu(OH)2～Cu2O HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O

6．能發生水解反應的有機物是：酯、糖類（單糖除外）、肽類（包括蛋白質）。

HX NaOH == NaX H2O

(H)RCOOH NaOH == (H)RCOONa H2O

RCOOH NaOH == RCOONa H2O 或

7．能跟I2發生顯色反應的是：澱粉。

8．能跟濃硝酸發生顔色反應的是：含苯環的天然蛋白質。

三、各類烴的代表物的結構、特性

類 别

烷 烴

烯 烴

炔 烴

苯及同系物

通 式

CnH2n 2(n≥1)

CnH2n(n≥2)

CnH2n-2(n≥2)

CnH2n-6(n≥6)

代表物結構式

H—C≡C—H

相對分子質量Mr

16

28

26

78

碳碳鍵長(×10-10m)

1.54

1.33

1.20

1.40

鍵 角

109°28′

約120°

180°

120°

分子形狀

正四面體

6個原子

共平面型

4個原子

同一直線型

12個原子共平面(正六邊形)

主要化學性質

光照下的鹵代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色

跟X2、H2、HX、H2O、HCn加成，易被氧化；可加聚

跟X2、H2、HX、HCN加成；易被氧化；能加聚得導電塑料

跟H2加成；FeX3催化下鹵代；硝化、磺化反應

四、烴的衍生物的重要類别和各類衍生物的重要化學性質

類别

通 式

官能團

代表物

分子結構結點

主要化學性質

醇

一元醇：

R—OH

飽和多元醇：

CnH2n 2Om

醇羟基

—OH

CH3OH

（Mr：32）

C2H5OH

（Mr：46）

羟基直接與鍊烴基結合， O—H及C—O均有極性。

β-碳上有氫原子才能發生消去反應。

α-碳上有氫原子才能被催化氧化，伯醇氧化為醛，仲醇氧化為酮，叔醇不能被催化氧化。

1.跟活潑金屬反應産生H2

2.跟鹵化氫或濃氫鹵酸反應生成鹵代烴

3.脫水反應:乙醇

140℃分子間脫水成醚

170℃分子内脫水生成烯

4.催化氧化為醛或酮

5.一般斷O—H鍵與羧酸及無機含氧酸反應生成酯

醛

醛基

HCHO

（Mr：30）

（Mr：44）

HCHO相當于兩個

—CHO

有極性、能加成。

1.與H2、HCN等加成為醇

2.被氧化劑(O2、多倫試劑、斐林試劑、酸性高錳酸鉀等)氧化為羧酸

羧酸

羧基

（Mr：60）

受羰基影響，O—H能電離出H ，受羟基影響不能被加成。

1.具有酸的通性

2.酯化反應時一般斷羧基中的碳氧單鍵，不能被H2加成

3.能與含—NH2物質縮去水生成酰胺(肽鍵)

酯

酯基

HCOOCH3

（Mr：60）

（Mr：88）

酯基中的碳氧單鍵易斷裂

1.發生水解反應生成羧酸和醇

2.也可發生醇解反應生成新酯和新醇

氨基酸

RCH(NH2)COOH

氨基—NH2

羧基—COOH

H2NCH2COOH

（Mr：75）

—NH2能以配位鍵結合H ；—COOH能部分電離出H

兩性化合物

能形成肽鍵

蛋白質

結構複雜

不可用通式表示

肽鍵

氨基—NH2

羧基—COOH

酶

多肽鍊間有四級結構

1.兩性

2.水解

3.變性

4.顔色反應

（生物催化劑）

5.灼燒分解

糖

多數可用下列通式表示：

Cn(H2O)m

羟基—OH

醛基—CHO

羰基

葡萄糖

CH2OH(CHOH)4CHO

澱粉(C6H10O5) n

纖維素

[C6H7O2(OH)3] n

多羟基醛或多羟基酮或它們的縮合物

1.氧化反應

(還原性糖)

2.加氫還原

3.酯化反應

4.多糖水解

5.葡萄糖發酵分解生成乙醇

油脂

酯基

可能有碳碳雙鍵

酯基中的碳氧單鍵易斷裂

烴基中碳碳雙鍵能加成

1.水解反應

（皂化反應）

2.硬化反應

五、有機物的鑒别

鑒别有機物，必須熟悉有機物的性質（物理性質、化學性質），要抓住某些有機物的特征反應，選用合适的試劑，一一鑒别它們。

1．常用的試劑及某些可鑒别物質種類和實驗現象歸納如下：

試劑

名稱

酸性高錳

酸鉀溶液

溴 水

銀氨

溶液

新制

Cu(OH)2

碘水

酸堿

指示劑

NaHCO3

少量

被鑒别物質種類

含碳碳雙鍵、三鍵的物質、烷基苯。但醇、醛有幹擾。

含碳碳雙鍵、三鍵的物質。但醛有幹擾。

含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麥芽糖

含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麥芽糖

澱粉

羧酸

（酚不能使酸堿指示劑變色）

羧酸

現象

酸性高錳酸鉀紫紅色褪色

溴水褪色且分層

出現銀鏡

出現紅

色沉澱

呈現藍色

使石蕊或甲基橙變紅

放出無色無味氣體

2．二糖或多糖水解産物的檢驗

若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，則先向冷卻後的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然後再加入銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液，（水浴）加熱，觀察現象，作出判斷。

3．如何檢驗實驗室制得的乙烯氣體中含有CH2＝CH2、SO2、CO2、H2O？

将氣體依次通過無水硫酸銅、品紅溶液、飽和Fe2(SO4)3溶液、品紅溶液、澄清石灰水、

（檢驗水） （檢驗SO2） （除去SO2） （确認SO2已除盡）（檢驗CO2）

溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高錳酸鉀溶液（檢驗CH2＝CH2）。

六、混合物的分離或提純（除雜）

混合物

（括号内為雜質）

除雜試劑

分離

方法

化學方程式或離子方程式

乙烷（乙烯）

溴水、NaOH溶液

（除去揮發出的Br2蒸氣）

洗氣

CH2＝CH2 Br2 → CH2 BrCH2Br

Br2 2NaOH ＝ NaBr NaBrO H2O

乙烯（SO2、CO2）

NaOH溶液

洗氣

SO2 2NaOH = Na2SO3 H2O

CO2 2NaOH = Na2CO3 H2O

乙炔（H2S、PH3）

飽和CuSO4溶液

洗氣

H2S CuSO4 = CuS↓ H2SO4

11PH3 24CuSO4 12H2O = 8Cu3P↓ 3H3PO4 24H2SO4

提取白酒中的酒精

——————

蒸餾

——————————————

從95%的酒精中提取無水酒精

新制的生石灰

蒸餾

CaO H2O ＝ Ca(OH)2

從無水酒精中提取絕對酒精

鎂粉

蒸餾

Mg 2C2H5OH → (C2H5O)2 Mg H2↑

(C2H5O)2 Mg 2H2O →2C2H5OH Mg(OH)2↓

提取碘水中的碘

汽油或苯或

四氯化碳

萃取

分液蒸餾

——————————————

溴化鈉溶液

（碘化鈉）

溴的四氯化碳

溶液

洗滌萃取分液

Br2 2I- == I2 2Br-

乙醇

（乙酸）

NaOH、Na2CO3、 NaHCO3溶液均可

洗滌

蒸餾

CH3COOH NaOH → CH3COONa H2O

2CH3COOH Na2CO3 → 2CH3COONa CO2↑ H2O

CH3COOH NaHCO3 → CH3COONa CO2↑ H2O

乙酸

（乙醇）

NaOH溶液

稀H2SO4

蒸發

蒸餾

CH3COOH NaOH → CH3COO Na H2O

2CH3COO Na H2SO4 → Na2SO4 2CH3COOH

提純蛋白質

蒸餾水

滲析

——————————————

濃輕金屬鹽溶液

鹽析

——————————————

高級脂肪酸鈉溶液

（甘油）

食鹽

鹽析

——————————————

七、有機物的結構

牢牢記住：在有機物中H：一價、C：四價、O：二價、N（氨基中）：三價、X（鹵素）：一價

（一）同系物的判斷規律

1．一差（分子組成差若幹個CH2）

2．兩同（同通式，同結構）

3．三注意

（1）必為同一類物質；

（2）結構相似（即有相似的原子連接方式或相同的官能團種類和數目）；

（3）同系物間物性不同化性相似。

因此，具有相同通式的有機物除烷烴外都不能确定是不是同系物。此外，要熟悉習慣命名的有機物的組成，如油酸、亞油酸、軟脂酸、谷氨酸等，以便于辨認他們的同系物。

（二）、同分異構體的種類

1．碳鍊異構

2．位置異構

3．官能團異構（類别異構）（詳寫下表）

4．順反異構

5．對映異構（不作要求）

常見的類别異構

組成通式

可能的類别

典型實例

CnH2n

烯烴、環烷烴

CH2=CHCH3與

CnH2n-2

炔烴、二烯烴

CH≡C—CH2CH3與CH2=CHCH=CH2

CnH2n 2O

飽和一元醇、醚

C2H5OH與CH3OCH3

CnH2nO

醛、酮、烯醇、環醚、環醇

CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH與

CnH2nO2

羧酸、酯、羟基醛

CH3COOH、HCOOCH3與HO—CH3—CHO

CnH2n-6O

酚、芳香醇、芳香醚

與

CnH2n 1NO2

硝基烷、氨基酸

CH3CH2—NO2與H2NCH2—COOH

Cn(H2O)m

單糖或二糖

葡萄糖與果糖(C6H12O6)、

蔗糖與麥芽糖(C12H22O11)

（三）、同分異構體的書寫規律

書寫時，要盡量把主鍊寫直，不要寫得扭七歪八的，以免幹擾自己的視覺；思維一定要有序，可按下列順序考慮：

1．主鍊由長到短，支鍊由整到散，位置由心到邊，排列鄰、間、對。

2．按照碳鍊異構→位置異構→順反異構→官能團異構的順序書寫，也可按官能團異構→碳鍊異構→位置異構→順反異構的順序書寫，不管按哪種方法書寫都必須防止漏寫和重寫。

3．若遇到苯環上有三個取代基時，可先定兩個的位置關系是鄰或間或對，然後再對第三個取代基依次進行定位，同時要注意哪些是與前面重複的。

（四）、同分異構體數目的判斷方法

1．記憶法 記住已掌握的常見的異構體數。例如：

（1）凡隻含一個碳原子的分子均無異構；

（2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2種；

（3）戊烷、戊炔有3種；

（4）丁基、丁烯（包括順反異構）、C8H10（芳烴）有4種；

（5）己烷、C7H8O（含苯環）有5種；

（6）C8H8O2的芳香酯有6種；

（7）戊基、C9H12（芳烴）有8種。

2．基元法 例如：丁基有4種，丁醇、戊醛、戊酸都有4種

3．對稱法（又稱等效氫法） 等效氫法的判斷可按下列三點進行：

（1）同一碳原子上的氫原子是等效的；

（2）同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的；

（3）處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的（相當于平面成像時，物與像的關系）。

八、具有特定碳、氫比的常見有機物

牢牢記住：在烴及其含氧衍生物中，氫原子數目一定為偶數，若有機物中含有奇數個氮原子，則氫原子個數亦為奇數。

①當n（C）︰n（H）= 1︰1時，常見的有機物有：乙烴、苯、苯乙烯、乙二醛、乙二酸。

②當n（C）︰n（H）= 1︰2時，常見的有機物有：單烯烴、環烷烴、飽和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。

③當n（C）︰n（H）= 1︰4時，常見的有機物有：甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]。

④當有機物中氫原子數超過其對應烷烴氫原子數時，其結構中可能有—NH2或NH4 ，如甲胺CH3NH2、醋酸铵CH3COONH4等。

⑤烷烴所含碳的質量分數随着分子中所含碳原子數目的增加而增大，介于75%~85.7%之間。在該同系物中，含碳質量分數最低的是CH4。

⑥單烯烴所含碳的質量分數随着分子中所含碳原子數目的增加而不變，均為85.7%。

⑦單炔烴、苯及其同系物所含碳的質量分數随着分子中所含碳原子數目的增加而減小，介于92.3%~85.7%之間，在該系列物質中含碳質量分數最高的是C2H2和C6H6，均為92.3%。

⑧含氫質量分數最高的有機物是：CH4

⑨一定質量的有機物燃燒，耗氧量最大的是：CH4

⑩完全燃燒時生成等物質的量的CO2和H2O的是：單烯烴、環烷烴、飽和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖（通式為CnH2nOx的物質，x=0，1，2，……）。

九、重要的有機反應及類型

1．取代反應

酯化反應

水解反應

CH3COOC2H5 H2OCH3COOH C2H5OH

2．加成反應

3．氧化反應

2C2H2 5O24CO2 2H2O

2CH3CH2OH O22CH3CHO 2H2O

2CH3CHO O2

CH3CHO 2Ag(NH3)2OH 2Ag↓ 3NH3 H2O

4．消去反應

C2H5OHCH2═CH2↑ H2O

5．水解反應 酯、多肽的水解都屬于取代反應

6．熱裂化反應（很複雜）

C16H34C8H16 C8H16 C16H34C14H30 C2H4

C16H34C12H26 C4H8 ……

7．顯色反應

含有苯環的蛋白質與濃HNO3作用而呈黃色

8．聚合反應

十、一些典型有機反應的比較

1．反應機理的比較

（1）醇去氫：脫去與羟基相連接碳原子上的氫和羟基中的氫，形成 。例如：

O2羟基所連碳原子上沒有氫原子，不能形成 ，所以不發

生失氫（氧化）反應。

（2）消去反應：脫去—X（或—OH）及相鄰碳原子上的氫，形成不飽和鍵。例如：

（3）酯化反應：羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氫原子結合成水，其餘部分互相結合成酯。例如：

2．反應現象的比較

例如：

與新制Cu(OH)2懸濁液反應的現象：

沉澱溶解，出現绛藍色溶液存在多羟基；

沉澱溶解，出現藍色溶液存在羧基。

加熱後，有紅色沉澱出現存在醛基。

3．反應條件的比較

同一化合物，反應條件不同，産物不同。例如：

（1）CH3CH2OHCH2=CH2↑ H2O（分子内脫水）

2CH3CH2OHCH3CH2—O—CH2CH3 H2O（分子間脫水）

（2）一些有機物與溴反應的條件不同，産物不同。

十一、幾個難記的化學式

硬脂酸（十八酸）——C17H35COOH 硬脂酸甘油酯——

軟脂酸（十六酸，棕榈酸）——C15H31COOH

油酸（9-十八碳烯酸）——CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH

亞油酸（9,12-十八碳二烯酸）——CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH

魚油的主要成分：

EPR（二十碳五烯酸）——C19H29COOH DHR（二十二碳六烯酸）——C21H31COOH

銀氨溶液——Ag(NH3)2OH

葡萄糖（C6H12O6）——CH2OH(CHOH)4CHO

果糖（C6H12O6）——CH2OH(CHOH)3COCH2OH

蔗糖——C12H22O11（非還原性糖） 麥芽糖——C12H22O11（還原性糖）

澱粉——(C6H10O5)n（非還原性糖） 纖維素——[C6H7O2(OH)3]n（非還原性糖）

更多精彩资讯请关注tft每日頭條，我们将持续为您更新最新资讯!