曹操（155年—220年），字孟德，雖然曾經挾天子以令諸侯，但在他掌權時也實行了一系列恢複經濟和社會秩序的政策，奠定了魏國的根基。他是東漢末年著名的軍事家、政治家，在文學上，也是造詣匪淺。

東漢建安十三年（208年），曹操受封丞相，修建丞相府，整個丞相府工程浩大，動工一年方才完成。曹操看後甚是滿意，當來到後花園的門前時，他停住了腳，端詳一番，命人取來筆墨，在門上寫一個“活”字，便離開了。衆人不解其意，又不敢詢問曹操，隻好請來楊主簿楊修。楊修說道 ：“門中一個‘活’，便是‘闊’字，是丞相嫌門太闊了，命人将這道門改小一點即可。”幾日之後曹操再次來到後花園，發現門已改小，很是滿意。

一日，有人送來一盒酥餅，曹操看後在盒子上寫了“一合酥”三個字，便離去。衆人面面相觑，不知丞相何意。楊修走過來，每人發了一塊酥，并且說道 ：“這是丞相的命令，不能不吃。”衆人隻好吃下。曹操回來，見盒子空空如也，問其緣由，衆人都說是楊修的主意。楊修道 ：“這是丞相的意思，丞相在盒子上寫了‘一人一口酥’，我們怎敢違背。”曹操笑笑，重賞了楊修。

年邁的曹操患了痛風症，發病時頭痛難忍。華歆見衆位太醫都不能治好曹操的病症，于是向曹操舉薦了華佗，他與董奉、張仲景被并稱為“建安三神醫”。曹操為人向來多疑，從不輕易聽信于人，聽聞華佗有“神醫”之美稱，但不知真假，決心要考一考他。于是，他寫了一封信，命人交給華佗。信上說 ：

胸中荷花，西湖秋英，

晴空夜明，初入其境，

長生不老，永遠康甯，

老娘獲利，警惕家人，

五除十三，假滿期臨，

胸有大略，軍師難混，

醫生接骨，老實忠誠，

無能缺技，藥店關門。

華佗一看便知曹操心意，原來是曹操不相信自己，有意試試自己的才學。這首詩其實是多個謎，每一句詩都對應着一種藥名。華佗便給曹操回了信 ：

“胸中荷花”乃是“穿心蓮”；

“西湖秋英”乃是“杭菊”；

“晴空夜明”乃是“滿天星”；

“初入其境”乃是“生地”；

“長生不老”乃是“萬年青”；

“永遠康甯”乃是“千年健”；

“老娘獲利”乃是“益母”；

“警惕家人”乃是“防己”；

“五除三十”乃是“商陸”；

“假滿期臨”乃是“當歸”；

“胸有大略”乃是“遠志”；

“軍師難混”乃是“苦參”；

“醫生接骨”乃是“續斷”；

“老實忠誠”乃是“厚樸”；

“無能缺技”乃是“白術”；

“藥店關門”乃是“沒藥”。

曹操看後才讓華佗診治。

不光是曹操，曹操的幾個兒子也是相當有才華的，其中曹植更是出類拔萃。

一日，曹操帶着曹丕和曹植外出郊遊，騎馬賞菊。正逢此時一群燕子從三人的上方飛過，曹操靈機一動，何不以此景為題，出一道謎讓二人猜猜，也好試一下他們的才學。于是，他思考片刻，指着遠去的燕子，道 ：

一對燕子繞天飛，

一隻瘦來一隻肥。

一年四季來一次，

一月裡倒來三回。

曹操讓兩個兒子以這首詩為謎面，猜一個字。曹丕一番苦思冥想之後，終一無所獲。曹植倒是想到了答案 ：“一對燕子，一瘦一肥，像一個‘八’字 ；‘一年四季來一次’，每一年中有一個八月 ；‘一月裡倒來三回’，每一個月中都有三個‘八’，即初八、十八和廿八。因此，謎底是一個‘八’字。”曹植的才學可見一斑，曹操聽後很是高興，心中萌生立曹植為世子的想法。

曹操有一女，即清河公主，是曹操與其妾劉夫人所生之女，因為一直沒有遇到如意郎君，嫁杏無期。于是，曹操決定公開招選良婿。當時曹操位高權重，個個都想高攀，可是曹操并不注重未來女婿的家室，也不注重他的樣貌，而是看他品行才德如何。聽聞沛人丁儀勤奮苦學，學富五車，并不介意他其貌不揚，召他入宮一試才學。

曹操給丁儀出了一道謎，謎曰 ：

一字九橫六豎，

問遍天下不知。

有人去問孔子，

孔子想了三天。

丁儀立刻答道 ：“這是一個‘晶’字。”曹操再出了一道，謎曰 ：

道士腰間兩柄錘，

和尚肋下一條巾，

就是平常兩個字，

難倒不少運行人。

丁儀答道 ：“謎底正在這首詩之中，是‘平常’二字。”曹操見他果真如傳聞一樣才學出衆，便欲将女兒許配給他。後在曹丕勸說下，而将女兒嫁與夏侯楙。

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