1、2005年,跟Ted分手後,吳佩慈又跟林志玲前男友設計師蘇點忠交往,他在3年前被林志玲甩掉,吳佩慈當年也表示早已知道男友過去跟林志玲是一對,不過她并不介意。但當時大小S對蘇很有意見,後來,因吳在大陸工作,吳佩慈跟蘇點忠感情轉淡,于2006年4月分手。吳佩慈曾說過,如果男友連身邊朋友這一關都過不了,自己也無法接受,因為她很重視朋友的建議。
2、和蘇點忠分手後,吳佩慈又和王仁甫傳出過從甚密,王仁甫是台灣偶像組合體5566副團長,兩人的暧昧曾一度引起正牌女友季芹吃醋。2009年2月14日,王仁甫和季芹在台北舉行婚禮,值得一說的是婚禮當天王仁甫已經是一對可愛的兒女的爸爸,兩人也是先生子後補辦婚禮。
3、2007年她被爆與撒隆巴斯小開施明廷秘密拍拖,當時還傳出男方為擄獲她歡心,割舍空姐女友。熟悉她的友人都知道,2人私下互動頻頻,短信、電話從未間斷,即使一度傳出保守的男方父母反對,小倆口依舊低調熱戀。據悉,施明廷是家族資産高達十多億元。但2人相戀近1年突然生變,傳因兩人很少見面導緻情變。
4、與施明廷分手後,2009年6月,某集團在上海五星級酒店舉行2009年度盛典。“九頭美女”吳佩慈牽手男朋友PeterChen一起出席,首次公開亮相媒體,并大方接受祝福。
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