段延慶是天龍八部中出場的第一個BOSS，雖然他是四大惡人之首，但卻不乏君子之風，比如在珍珑棋局事件中，因受了虛竹的恩惠，及時對虛竹施以援手助其破了珍珑棋局，其實段延慶内心深處其實很矛盾，按照天龍和射雕，大理段氏的教育是很優秀，子弟行俠仗義，為人謙和，段延慶因為不得不學邪派武功一直耿耿于懷，并且惡貫滿盈四個字是他的自稱，意思是自己日後理所當然的不會得到好結果。可以說這個人其實很矛盾。

段延慶

被衆多仇家圍攻：段延慶原是大理國上德帝段廉義的兒子，楊義貞篡位後，段延慶逃出大理，他在東海苦練家傳武學，功成之後，再度返回大理，意圖奪回自己的皇位。可是在他快馬行至湖廣道時，卻遭遇了強仇圍攻，雖盡殲諸敵，自己卻也身受重傷，雙腿折斷，面目毀損，喉頭給敵人橫砍一刀，再也不能發聲。

複仇：段延慶為了恢複武功，不得不修煉部分邪派的功夫，等到武功恢複後，将仇家滿門上下殺的雞犬不留，由此得了“天下第一大惡人”的稱号。也是奇怪，段延慶一個大理人，仇人怎麼都到兩湖去了。

那一天他終于從東海趕回大理，來到天龍寺外。途中段延慶在湖廣道上遇到強仇圍攻，雖盡殲諸敵，自己卻也身受重傷，雙腿折斷，面目毀損，喉頭給敵人橫砍一刀，聲音也幾乎發不出了……他不敢在大理境内逗留，遠至南部蠻荒窮鄉僻壤之處，養好傷後，苦練家傳武功。最初五年習練以杖代足，再将“一陽指”功夫化在鋼杖之上，然後練成了腹語術；又練五年後，前赴兩湖，将所有仇敵一家家殺得雞犬不留，手段之兇狠毒辣，委實駭人聽聞，因而博得了“天下第一大惡人”的名頭，自稱“惡貫滿盈”，擺明了以作惡為業，不計後果。

段延慶

吊打嶽老三：南海鳄神曾對排在四大惡人的第三位表示不服，于是和段延慶較量，被段延慶三拳兩腳吊打。

與段正明對峙：段延慶活住了段譽、木婉清後，給他倆下了春藥，想讓他倆做出事來丢大理皇族的臉，保定帝段正明親自前往萬劫谷援救，與段延慶相見後，兩人對了幾招一陽指，之後，段正明認為段延慶武功雖然比他高，但鬥起來，自己能勝，段延慶默然。

與黃眉僧對弈：黃眉僧在段正明的邀請下，前往萬劫谷救段譽，與段延慶比試下棋，兩人不但比試棋藝，也比試指力，再後來可是比拼起了内力。兩人對弈一日一夜，兀自不分勝敗，期間，黃眉僧的兩個徒弟破疑、破嗔卻見師父勢危，出手夾擊段延慶，卻均為他鐵杖點倒。後來段譽被救出，看出黃眉僧将敗，用手去抓鐵杖，結果段延慶的内力被段譽北冥神功所吸，由段譽少商穴而湧入體内。也正是因為段譽的搗亂，段延慶棋差一着，輸給了黃眉僧。臨走時，段延慶杖頭點地，将青石岩裂成六七塊散石。

後來，四大惡人加入了西夏的一品堂，參與了西夏對宋的攻勢，在杏子林事件中，一品堂衆人中了慕容複的悲酥清風，丐幫把一品堂衆人全部活捉，但段延慶趕到之後，一個人就扭轉戰局，打敗了包括衆長老在内的百多名叫花子，直接把丐幫打出了心理陰影，這段表現逼格是極高的，可以肯定的說，段延慶是強于四個丐幫長老加上一百多個丐幫弟子的。

那小沙彌道：“我們是天甯寺的，便在那邊……”說着手指東北，又道：“那些番人捉了【一百多個叫花子】，到寺裡來躲雨，要酒要肉，又要殺雞殺牛。

丐幫群豪聽得他是“四大惡人”之首“惡貫滿盈”的弟子，更加怒不可遏，齊聲喝罵，心中卻【也均栗栗危懼】。原來那日西夏赫連鐵樹将軍，以及一品堂衆高手中了自己“悲稣清風”之毒，盡為丐幫所擒。不久“惡貫滿盈”段延慶趕到，【丐幫群豪無一是他敵手】。

而在同一回中，金庸明言蕭峰是敵不過二百來個丐幫叛徒。

喬峰口中說得輕描淡寫，心下卻着實擔憂，眼見大義分舵的二十餘名幫衆一走，杏子林中除段譽、王語嫣、阿朱、阿碧四個外人之外，其餘【二百來人】都是參與陰謀的同黨。

陳長老臉色極是難看，喃喃地道：“懦夫，懦夫！【群起一戰，未必便輸】，可是誰都怕了喬峰。”他這話【确是不錯】，當全冠清受制之初，參與密謀之人如立時發難，喬峰【難免寡不敵衆】。

大戰褚萬裡：段延慶再次找段正淳晦氣，在小鏡湖與段正淳的部下褚萬裡大戰，褚萬裡由于之前受了阿紫漁網縛體之辱，因阿紫是段正淳的女兒，這場恥辱終身無法洗雪，于是在與段延慶一戰以命相拼。褚萬裡蠻打亂砸，每一招都直取段延慶要害，段延慶武功雖強，遇上這瘋子蠻打拚命，卻也被迫得連連倒退。兩人拆到三十餘招，褚萬裡身上已經被段延慶用鐵杖刺了十幾個深孔，褚萬裡做最後一搏，用銅棍向段延慶力擲而出，段延慶鐵杖探出，正好點在銅棍腰間，輕輕反挑，銅棍便向後飛出。銅棍尚未落地，褚萬裡十指箕張，向段延慶撲去。卻被段延慶一杖穿胸。

段延慶殺褚萬裡

大戰段正淳：段延慶要顯得自己争奪皇位是堂堂正正的，所以純粹隻用了段家武功跟段正淳交手。兩人均用段家劍，拆到六十餘招後，段正淳漸漸不敵。之後兩人用一陽指交手，段正淳認為段延慶的一陽指造詣要比自己高得多。段延慶見和他比拚已久，深恐夜長夢多，于是運棒如風，頃刻間連出九棒。段正淳奮力抵擋，到第九棒上，真氣不繼，鐵棒棒頭插入了他左肩。他身子一晃，啪的一聲，右手長劍跟着折斷。段延慶見勝負已分，右手鐵棒直指段正淳腦門，要取他性命，此時大理三公範骅、華赫艮、巴天石同時縱出，分攻段延慶兩側，段延慶早料到此招，左手鐵棒下落，撐地支身，右手鐵棒上貫足了内勁，橫将過來，一震之下，将三股兵刃盡數蕩開，跟着又直取段正淳腦門。

而在旁觀戰的蕭峰由于受到康敏的欺騙，以為段正淳是“帶頭大哥”，恐段正淳被段延慶所殺，自己報不了血海深仇，于是出手相救，将段正淳拉開。

與蕭峰過招：段延慶不等蕭峰放下段正淳，右手鐵棒便如狂風暴雨般遞出，一棒又一棒，盡是點向段正淳的要害。蕭峰提着段正淳左一閃，右一躲，在棒影的夾縫中一一避過。段延慶連出二十七棒，始終沒帶到段正淳的一片衣角。經過一番較量，段延慶自知不是蕭峰的敵手，而蕭峰則認為若有五六個像段延慶這樣的好手同時攻他，他便抵擋不住。

當然，這裡需要說明的是，蕭峰看到的也隻是隻使用段家武功的段延慶的實力。事實上段延慶恰恰是殘疾後不得不去學的邪派武功，由此來看邪派應當是段延慶針對自己身體缺陷學習的功夫，而段延慶此時為了表示正統性故意不用。如果當真是算上邪派功夫，那麼，五六個段延慶隻會能打更多的蕭峰。

蕭峰和段延慶

珍珑棋局事件中，段延慶也去參加破解棋局，段延慶棋藝雖高，卻也觀棋入魔，此時丁春秋暗下毒手，要引得段延慶走火入魔自盡，幸得虛竹相救，後來段延慶用腹語術幫助虛竹破了珍珑棋局。棋局破解時，丁春秋準備暗害了虛竹，發掌擊去，段延慶将這招消解。

另外，在連載中，段延慶和丁春秋有過兩次較量，第一次段延慶的竹杖被丁春秋用袖風截成兩段，落了下風；第二次兩人交手不分勝負，不過需要說明的是，此時的丁春秋剛剛和慕容複交戰過，因此，在連載版中，似乎是丁春秋更強一些。

丁春秋蠱惑段延慶

活捉段正淳一家：在快大結局時，段延慶于雙鳳驿邊紅沙灘遇見段正淳和他的情人們，段延慶将其盡數擒捉，押送到蘇州的曼陀山莊。

大戰慕容四家将：慕容複和李青蘿準備設計擒拿段延慶，卻被段延慶識破關節，慕容複麾下的四家将同時出手，段延慶左杖拄地，右杖橫掠而出，分點鄧百川和公冶乾二人，霎時間遞出了七下殺手。鄧百川勉力對付，公冶乾支持不住，倒退了兩步。包不同和風波惡二人回身殺轉。段延慶以一敵四，仍然遊刃有餘，大占上風。

對戰慕容複 四家将：慕容複拔劍加入戰團，段延慶以一敵五，不但絲毫不落下風，而且沒有幾招風波惡就差點沒了性命，這裡風波惡能留一條命還是段延慶手下留情所緻。

這一戰是天龍八部中頗受争議的一戰，不少人認為慕容複放水，畢竟比劃沒幾下，慕容複就認輸。但是綜合全文來看，慕容複可能确實不是段延慶的對手。

在段延慶到來前，慕容複曾自稱萬萬不是段延慶的對手：

慕容複搖頭道：“舅媽，對頭的武功極強，甥兒【萬萬不是他對手】。咱們隻可智取，不能力敵。

王語嫣曾經通過蕭峰的隔空取物得出慕容複不如蕭峰，而段延慶也有此能為：

段延慶吃了一驚，暗叫：“不好！”左掌【淩空一抓，欲運虛勁将鋼杖拿回手中】，不料一抓之下，内力運發不出，地下的鋼杖絲毫不動。

同時段延慶面對慕容複突然示好時，原文說他是藝高人膽大，不怕慕容複耍花招。不要說慕容複放水，少室山上，慕容複面對段譽的六脈神劍已經全力以赴，所有的壓箱底本領都用了，段延慶在旁邊對這一戰看的清清楚楚。

段延慶對戰慕容複

殺南海鳄神：段延慶命南海鳄神殺了段譽，南海鳄神卻認為段譽是他師父，想要出手給段譽解綁，段延慶擔心段譽解綁後無人可敵，情急之下殺死了南海鳄神。

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