孫堅早在17歲的時候，就有過斬殺賊人的記錄

黃巾之亂的時候，孫堅在下邳招募了千餘兵馬，成為後來他起家的班底。需要注意的是這些兵馬并不是江東子弟，而是江淮子弟。

在讨伐黃巾之戰中，孫堅屢建戰功。後來涼州發生了邊章和韓遂的叛亂，孫堅随軍去讨伐，在涼州曾經向主将張溫提議處斬平叛不力的董卓。

再後來又發生了長沙區星的叛亂，孫堅被任命為長沙太守去平叛，不僅很快平定了區星的叛軍，連附近的零陵郡和桂陽郡的兩支叛軍也被孫堅一并消滅了。

孫堅因為戰功也受封為烏程侯

不久之後又發生了董卓專權，而袁紹曹操等人起兵讨董的事件。孫堅響應了袁紹等人，開始發兵北上，沿路逼死了荊州刺史王睿，殺死了南陽太守張咨，并且一路擴充軍隊，等到和袁術彙合時，孫堅的兵馬已經有數萬人之多。

孫堅骁勇善戰，不斷的擊敗董卓的軍隊，董卓派來應戰的胡轸和呂布都敗給了孫堅，都督華雄在這一戰中被孫堅斬殺。

至于所謂的關公溫酒斬華雄，那是羅貫中在小說中為了捧劉備陣營而虛構的情節，畢竟三國時代已經不是那種武将一對一單挑的年代了，破陣斬将靠的還是軍隊之間的較量而不是武将個人比武。

孫堅是在殺死南陽太守張咨之後，在魯陽和袁術相會的。此後袁術占領了南陽，并且表奏孫堅為豫州刺史，當時孫堅所有的糧草均由袁術供應，說明此時孫堅和袁術已經成為盟友。

當時袁術和袁紹之間存在鬥争，袁紹想擁立劉虞為帝，以此和廢少帝而擁立漢獻帝的董卓抗衡。而袁術的心思是漢朝氣數已盡，想要自己稱帝。加上兩個人存在袁家之争，因此鬥争很激烈。

孫堅是讨董之戰出力最多，戰功最多的人，雖然還有一個曹操，也是出力很多，但是孫堅在此戰中的功勞要遠遠大于任何諸侯。此時袁術以袁紹要另立皇帝來唆使孫堅，讓孫堅更加相信，袁紹也是董卓一樣的國賊，因此加入了袁術陣營，并且攻打支持袁紹一派的荊州牧劉表。

孫堅是戰死在讨伐劉表的戰役中的，但是死法和影視劇卻有較大出入（不是在江山被劉表刻意伏兵所殺）。孫堅是受到了袁術的唆使，帶兵攻打劉表，并且很順利的擊敗了劉表，且圍住了襄陽城。

劉表的部将黃祖想出城去尋求救兵，于是孫堅親自帶兵追擊黃祖，但是沒想到黃祖在逃跑的過程中，還能半路設伏，并且在伏擊戰中，射殺了孫堅。

而孫堅所部也因為孫堅意外戰死，輸了這場本可以勝利的仗。

孫堅死後，孫堅的部隊被袁術所兼并。直到孫策後來攻略江東，才接手了孫堅昔日的舊部。

孫堅之死，也造成了日後江東孫氏集團和荊州劉表集團不可調和的死仇，

孫堅是一個骁勇善戰的人，可以說生來就是為戰争而存在。

孫堅不僅自己勇猛，而且善于帶出一支虎狼之師，他手下的将領也都是骁勇的武将，他手下的士兵也都是精銳猛士。孫堅這一生，基本上都是勝仗，偶爾小敗也不會慘敗。

但是他的優點同時也變成了缺點，那就是他戰死的這一役，他親自帶兵追擊求援的黃祖小部隊，如果成功了，那麼劉表徹底陷入孤立無援的絕境。

可惜曆史不會給他第二次機會，他栽了，沒想到惶惶如同喪家之犬的劉表軍隊，竟然會在這種情況下設伏，也沒想到孫堅就這麼戰死了。

另外孫堅雖然能打，但是卻也顯露出一個弊端，就是他這一生都是權謀家手裡的棋子。前期為了大漢王朝四處平定叛亂，這個是為國家建功立業，也為自己謀取更高位置，倒也就算了。

但是後來就淪為了袁術手裡的棋子，逼死了荊州刺史王睿，對自己沒有什麼好處，白白給了劉表入主荊州的機會。殺死了南陽太守張咨，南陽這片富庶的地方成了袁術早期的根據地。攻打劉表，卻是因為袁紹和袁術的兄弟之争，畢竟原本劉表根本和孫堅沒有仇恨。而孫堅身死之後，他的部隊也被袁術給侵吞了，如果不是孫策的崛起，孫堅這一輩子打下來的基業的确是為他人做了嫁衣。

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