1989年的《我在黑社會的日子》聚集了成奎安、張耀揚這兩個香港黑幫電影中的“黃金打手”:一位行事沖動、一位盛氣淩人，兩人又同屬一個社團，所以爆發矛盾沖突是常有的事。
片中的大傻（成奎安）就像水浒傳中的魯智深一般，遇見不稱心的事就想上去鏟一鏟。而張耀揚飾演的楊港就如同李逵一般，對任何人任何幫派都不服氣，卻唯獨聽從社團的公子李萬豪（周潤發）的話。
在社團組織的一場拍賣會上兩人就爆發了一場小規模的沖突。當底價一萬的“長虹”快要被别的社團以十萬的價格拍下時，楊港的一句“十五萬”，制造了矛盾的開端。這點和《隻手遮天》中烏鴉鬧翻洪興拍賣會的場景很相似，隻不過這次楊港攪黃的是自家的拍賣會，引起了社團其他成員的不爽。
社團内的長輩謝勝（陳慧敏）遭人暗算，大傻認定楊港就是兇手，于是帶着西瓜刀就上街去找其算賬，追砍了楊港整條街，結果自己卻被楊港失手殺死。大傻在《監獄風雲》中被獄警張耀揚一棒子捶成重傷，這次同樣是死在了耀揚的手上。
在林嶺東的風雲三部曲的前兩部中，張耀揚飾演的都是警察角色，但卻演出了黑幫老大的氣質，于是在這部《學校風雲》中，張耀揚就被安排成了“收月租、賣藥丸”的地痞流氓“潇灑”，跟他演對手戲的就是林正英飾演的警官和劉松仁飾演的教師。
片中林正英處處壓着張耀揚，經常在其神氣十足的時候警告下他，但又礙于沒有抓住潇灑的犯罪把柄，也隻能是警告下，頂多抓回警局喝24小時的咖啡。
而劉松仁飾演的教師手無縛雞之力，隻能忍受潇灑的嚣張挑釁，但在保護自己學生安全的事情上則表現的十分稱職，無論學生在課堂上是學霸還是學渣，出了校門遇到危險時他都會挺身而出。
影片結尾處當潇灑即将要對女學生施暴時，劉松仁挺身而出一刀砍下了潇灑的一隻手臂。潇灑想反擊，但被随後趕到的林正英開槍擊斃。
這次張耀揚同樣飾演一個黑幫大哥的角色（高佬輝），但和以往個性張揚的角色不同，本次人物卻有着重情重義的品質。
高佬輝因為犯了事而被警局通緝，不得不跑路，臨走時将自己的生意交給最信任的小弟圖釘華（譚耀文飾）打理。等到跑路結束回到香港時，老大的位子被圖釘華搶了，女友也跟一個警察搞在了一起，隻有朋友爛鬼東沒有離開他。
高佬輝獨自一人去找圖釘華算賬，但看見圖釘華驚慌的表情時又心軟了，畢竟是一手帶大的小弟。但圖釘華一心隻想向上爬，就趁着高佬輝不注意時一刀砍斷他的頸動脈，高佬輝當場斃命。沒想到張耀揚好不容易演一個重情重義的大佬，卻被自己的小弟砍死。
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