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苯酚和誰發生取代反應

生活更新时间:2024-09-29 08:54:04

苯酚和誰發生取代反應（為什麼苯酚比苯更易發生取代反應）1

同學們都知道，苯酚和苯都能在一定條件下，與溴、濃硝酸發生取代反應生成相應的取代産物。其反應如下：

C6H5-OH＋3Br2﹙溴水﹚→

C6H2Br3-OH﹙三溴苯酚﹚＋3HBr

C6H5-OH＋3HO-NO2﹙濃﹚→

C6H2﹙NO3﹚Br3-OH﹙三硝基苯酚﹚＋3H2O

C6H6 ＋Br2﹙液溴﹚→(Fe)C6H5Br

＋HBr

C6H6 ＋HO-NO3﹙濃﹚→

(濃H2SO4加熱)C6H5-NO2＋H2O

由上述反應可見，苯酚與濃溴水反應即可生成2，4，6—三溴苯酚，而苯與純溴在鐵作催化劑的情況下才生成溴苯；苯酚與濃硝酸反應即生成2，4，6一三硝基苯酚，苯與濃硝酸在濃硫酸作催化劑和吸水劑的情況下，加熱，才生成硝基苯。所以，可以明确地得到答案：苯酚比苯更容易發生取代反應。

同學們可能會問：為什麼會有這種現象存在呢？

我們知道，物質的結構是決定物質性質的主要因素。在苯分子中，苯環的碳原子是以sp2雜化而重疊形成的，每個碳原子上均還有一個未成鍵的ｐ電子，它們側面重疊在苯環中産生了一個閉合的大兀鍵，使電子雲密度在碳原子間處于平均分布狀态，因此，苯不容易發生取代反應。

而苯酚是苯環上的氫原子被羟基取代後形成的。雖然氧原子的電負性較碳原子大，碳原子上的電子雲可能向羟基氧原子轉移。但是，羟基氧原子上的孤對ｐ電子，會與苯環上大兀鍵的電子雲從側面重疊形成ｐ—π共轭鍵，使苯環上的電子雲密度發生了變化。這樣，氧原子上的ｐ電子雲會向苯環轉移，使苯環上的電子雲密度增加，尤其是羟基的鄰、對位上增加得更多些，因此，當苯酚與其他試劑反應時，其取代反應大多發生在鄰、對位。

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